o-Nitrocinnamoyl-piperidid | 26162-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: o-Nitrocinnamoyl-piperidid
• 英文别名: 1-[3-(2-nitro-phenyl)-acryloyl]-piperidine；3-(2-Nitrophenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 26162-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: NQLMHZVLDFADJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻硝基肉桂醛	2-nitrocinnamaldehyde	1466-88-2	C9H7NO3	177.159
  2-硝基肉桂酸	2-nitrocinnamic acid	612-41-9	C9H7NO4	193.159

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Nitrocinnamoyl-piperidid 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalysed atom economical construction of 2,3-disubstituted indoles

  摘要：

  揭示了一种N-杂环卡宾（NHC）催化的原子经济合成广泛的2-取代吲哚-3-乙酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc10292a
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基肉桂醛 在 N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 叔-丁基氯甲酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 o-Nitrocinnamoyl-piperidid
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalysed atom economical construction of 2,3-disubstituted indoles

  摘要：

  揭示了一种N-杂环卡宾（NHC）催化的原子经济合成广泛的2-取代吲哚-3-乙酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc10292a

文献信息

• Access to [2,1]Benzothiazine <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides from β-Substituted <i>o</i>-Nitrostyrenes and Sulfur
  作者：Thi Mo Nguyen、Hoang Anh Cao、Thi Thuong Thuong Cao、Satoki Koyama、Dinh Hung Mac、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00918

  日期：2020.10.2

  [2,1]Benzothiazine S,S-dioxides 2 were synthesized by simply heating o-nitrostyrenes with elemental sulfur in 3-picoline with complete atom economy. This reaction was found to occur without any added catalyst and consist of a cascade of reduction of the nitro group, sulfuration of a C–H of the double bond, oxidation of a sulfur atom to its highest oxidation state by the migration of two oxygen atoms

  [2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物2是通过在3-甲基吡啶中简单加热邻硝基苯乙烯与元素硫而合成的，具有完全的原子经济性。发现该反应在不添加任何催化剂的情况下发生，包括级联的硝基还原，双键CH的硫化，通过两个氧原子的迁移将硫原子氧化至最高氧化态来自硝基，并形成新的N–S键。此外，该方法还可以应用于邻硝基肉桂酰胺和肉桂酸酯。
• Iron-catalyzed intramolecular reductive cyclization of o-nitroarenes to indoles under visible light irradiation
  作者：Mohd Waheed、Meshari A. Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Humaira Parveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154543

  日期：2023.6

  An efficient, mild and environmentally benign methodology for the synthesis of indoles via air stable, inexpensive Knölker complex catalyzed intramolecular reductive cyclization of o-nitrostyrenes at room temperature under photoirradiation has been developed. The stated methodology was capable for a diverse range of o-nitrostyrenes, generates outstanding yields of the indoles.

  开发了一种高效、温和且环境友好的方法，用于通过空气稳定、廉价的 Knölker 配合物催化邻硝基苯乙烯在室温下光辐照下的分子内还原环化来合成吲哚。所述方法适用于各种邻硝基苯乙烯，产生出色的吲哚收率。
• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalysed atom economical construction of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Battu Harish、Manyam Subbireddy、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/c6cc10292a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalysed atom economical synthesis of a wide range of 2-substituted indole-3-acetic acid derivatives has been disclosed.

  揭示了一种N-杂环卡宾（NHC）催化的原子经济合成广泛的2-取代吲哚-3-乙酸衍生物的方法。