(6Z)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-1-yn-3-yl acetate | 17958-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6Z)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: (Z)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yn-3-yl acetate；cis-Dehydronerolidol-acetat；[(6Z)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 17958-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: HZLKVCNGPBLZPF-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-1-yn-3-yl acetate 在 gold(III) chloride potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 exo-(1RS,3RS,6SR,7SR)-3,7-dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯的铂和金催化重排反应：（-）-α-立方丁烯，（-）-立方丁烯，倍半萜烯和相关萜烯的总合成。

  摘要：

  在催化量的后期过渡金属盐（例如PtCl（2）或AuCl（3））存在下，乙酸炔丙酯代表α-二氮酮的合成等效物。通过从容易获得的底物开始对各种倍半萜烯天然产物的简洁方法，证实了这一观点。具体地，通过涉及其动力学烯醇三氟甲磺酸酯18的Stille交叉偶联，所得1,3-二烯19的区域选择性氢硼化/氧化的序列，将（+）-香芹酮（17）转化为乙酸炔丙基酯（S）-26。将炔基铈试剂加到由此获得的醛21中。由于发现后面的步骤是非选择性的，因此通过使用Noyori's催化剂25通过氧化然后非对映选择性转移氢化来明确地设定反应的炔丙基乙酸酯的构型。化合物（S）-26，用甲苯中的PtCl（2）处理时，仅转化为三环烯醇乙酸酯27，然后将其皂化以得到极好的总产率的降尿烷11。以MeCeCl（2）作为亲核体，可以最好地实现该化合物到倍半萜烯醇（-）-立方形醇（6）的转化，而母体烃（-）-α-立方形（4）的形成效果极好

  DOI：

  10.1002/chem.200501299
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (6Z)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  PtCl 2介导的不饱和炔丙基羧酸酯的环异构化

  摘要：

  PtCl 2介导的不饱和炔丙基羧酸酯的环异构化以非对映选择性的方式从中等到良好的产率产生官能化的双环[4.1.0]庚烷烯醇酯。我们已经制备了PtCl 2催化的环异构化，并将其在炔丙基上带有一系列不同的O-酰基（乙酰基，三氯乙酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基等）的不同取代的庚-1-烯-6-炔烃制备并提交给PtCl 2催化。位置，还研究了在双键处的几何形状的影响，以及在烯烃部分的取代基数目的影响。其结果是，我们发现，Ô就简单性和化学产率而言，-乙酰基迁移基团是最好的。在该反应中，我们分离了由次要的1-乙酰氧基-丙烯和主要的双环[4.1.0]庚烷衍生物形成的化合物的混合物。主要产品是顺序过程的结果，该过程涉及环异构化加环丙烷化步骤，然后进行酰基迁移。这些中间体的碱性甲醇分解（K 2 CO 3，MeOH）得到顺式和反式的混合物-caran-2-ones。用于合成α，β-不饱和环丙基酮的这一两步操

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.019