ethyl (Z)-2-(trimethylsilylmethyl)dec-2-enoate | 694490-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(trimethylsilylmethyl)dec-2-enoate
• CAS: 694490-98-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: RVWSJNSJFRUFFH-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(trimethylsilylmethyl)dec-2-enoate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(2Z)-2-[(trimethylsilyl)methyl]dec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  碱水溶液中2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸酯衍生物的水解和甲硅烷基化的相关性

  摘要：

  研究了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸（= 2-[（（三甲硅烷基）甲基]丙-2-烯酸酯）衍生物的水解和脱甲硅基反应，以评估是否存在其他偶联取代基的效果（方案3和4以及表1和2）。在丙烯酸​​酯部分具有非共轭取代基的底物在稀碱条件下是稳定的，并在浓碱条件下提供简单的水解产物。相反，水解和去甲硅烷基化反应都发生在丙烯酸酯骨架上带有共轭取代基的底物上。反应性的差异可以用中间阴离子的稳定性来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890093
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-(trimethylsilylmethyl)dec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碱水溶液中2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸酯衍生物的水解和甲硅烷基化的相关性

  摘要：

  研究了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸（= 2-[（（三甲硅烷基）甲基]丙-2-烯酸酯）衍生物的水解和脱甲硅基反应，以评估是否存在其他偶联取代基的效果（方案3和4以及表1和2）。在丙烯酸​​酯部分具有非共轭取代基的底物在稀碱条件下是稳定的，并在浓碱条件下提供简单的水解产物。相反，水解和去甲硅烷基化反应都发生在丙烯酸酯骨架上带有共轭取代基的底物上。反应性的差异可以用中间阴离子的稳定性来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890093

文献信息

• Suzuki, Hideyuki; Kuroda, Chiaki, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 5, p. 310 - 312
  作者：Suzuki, Hideyuki、Kuroda, Chiaki

  DOI：——

  日期：——
• Correlation of Hydrolysis and Desilylation of 2-[(Trimethylsilyl)methyl]acrylate Derivatives in Aqueous Alkali Solutions
  作者：Chiaki Kuroda、Takeshi Sunakawa、Yuichi Muguruma

  DOI：10.1002/hlca.200890093

  日期：2008.5

  Hydrolysis and desilylation reaction of 2-[(trimethylsilyl)methyl]acrylate (=2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-enoate) derivatives were studied to evaluate the effect of the presence/absence of a further conjugating substituent (Schemes 3 and 4 and Tables 1 and 2). The substrates having a nonconjugating substituent at the acrylate moiety were stable to dilute alkali conditions, and afforded simple hydrolysis

  研究了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸（= 2-[（（三甲硅烷基）甲基]丙-2-烯酸酯）衍生物的水解和脱甲硅基反应，以评估是否存在其他偶联取代基的效果（方案3和4以及表1和2）。在丙烯酸​​酯部分具有非共轭取代基的底物在稀碱条件下是稳定的，并在浓碱条件下提供简单的水解产物。相反，水解和去甲硅烷基化反应都发生在丙烯酸酯骨架上带有共轭取代基的底物上。反应性的差异可以用中间阴离子的稳定性来解释。