((4R,5S,6S)-6-Formyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester | 194346-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S,6S)-6-Formyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(4R,5S,6S)-6-formyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 194346-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: KIIBOVFLOOYHKF-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S,6S)-6-Formyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 Cr₂Cl₂ 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-prelactone C
  参考文献：
  名称：

  1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2,4-二醇的对映选择性制备：（+）-内酯C的全合成

  摘要：

  从（2 E，5 E）-1,7-二苄氧基-2,5-庚二烯-4-醇制得1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2,4-二醇的所有立体异构体的简洁方法已开发。（+）-prelactone C的首次合成，是从生产伴刀豆球菌的链霉菌sp。分离的δ-内酯。利用（2 S，3 S，4 R）-1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2，4-二醇作为手性结构单元已经实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01042-3
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((4R,5S,6S)-6-Formyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2,4-二醇的对映选择性制备：（+）-内酯C的全合成

  摘要：

  从（2 E，5 E）-1,7-二苄氧基-2,5-庚二烯-4-醇制得1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2,4-二醇的所有立体异构体的简洁方法已开发。（+）-prelactone C的首次合成，是从生产伴刀豆球菌的链霉菌sp。分离的δ-内酯。利用（2 S，3 S，4 R）-1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2，4-二醇作为手性结构单元已经实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01042-3

文献信息

• Enantioselective preparation of 1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diols: Total synthesis of (+)-prelactone C
  作者：Tomoyuki Esumi、Hiroko Fukuyama、Reiko Oribe、Kaori Kawazoe、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01042-3

  日期：1997.7

  A concise method leading to all stereoisomers of 1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diol from (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadiene-4-ol has been developed. The first synthesis of (+)-prelactone C, a δ-lactone isolated from the concanamycin-producing Streptomyces sp., has been achieved utilizing (2S,3S,4R)-1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diol as a chiral building block.

  从（2 E，5 E）-1,7-二苄氧基-2,5-庚二烯-4-醇制得1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2,4-二醇的所有立体异构体的简洁方法已开发。（+）-prelactone C的首次合成，是从生产伴刀豆球菌的链霉菌sp。分离的δ-内酯。利用（2 S，3 S，4 R）-1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2，4-二醇作为手性结构单元已经实现。