(S)-4-{2-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-ylsulfanyl]-ethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 443123-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-{2-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-ylsulfanyl]-ethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2,2-ditert-butyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]sulfanyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 443123-91-9
• 化学式: C₃₄H₆₆N₂O₈SSi₂
• 分子量: 719.144
• InChiKey: YQFNDRJGHINTGW-YBMFQFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{2-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-ylsulfanyl]-ethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-4-{2-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene-6-sulfonyl]-ethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Ramberg-Bäcklund重排立体选择性合成N-Fmoc-丝氨酸β-N-乙酰氨基葡萄糖的C-糖苷类似物。

  摘要：

  使用Ramberg-Bäcklund重排作为关键步骤，从丝氨醇硫代-N-乙酰氨基葡萄糖酰胺8的砜衍生物立体选择性地合成了N-Fmoc-丝氨酸β-N-乙酰氨基葡萄糖氨基化物1的C-糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00104-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium metabisulfite 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-{2-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-ylsulfanyl]-ethyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Ramberg-Bäcklund重排立体选择性合成N-Fmoc-丝氨酸β-N-乙酰氨基葡萄糖的C-糖苷类似物。

  摘要：

  使用Ramberg-Bäcklund重排作为关键步骤，从丝氨醇硫代-N-乙酰氨基葡萄糖酰胺8的砜衍生物立体选择性地合成了N-Fmoc-丝氨酸β-N-乙酰氨基葡萄糖氨基化物1的C-糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00104-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of a C -glycoside analogue of N -Fmoc-serine β- N -acetylglucosaminide by ramberg–bäcklund rearrangement
  作者：Yuki Ohnishi、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00104-x

  日期：2002.4

  A C-glycoside analogue of N-Fmoc-serine beta-N-acetylglucosaminide 1 was synthesized stereoselectively from a sulfone derivative of serinol thio-N-acetylglucosamide 8 using a Ramberg-Bäcklund rearrangement as a key step.

  使用Ramberg-Bäcklund重排作为关键步骤，从丝氨醇硫代-N-乙酰氨基葡萄糖酰胺8的砜衍生物立体选择性地合成了N-Fmoc-丝氨酸β-N-乙酰氨基葡萄糖氨基化物1的C-糖苷类似物。