3-(4-chlorophenyl)-6-fluoro-4H-chromen-4-one | 1047389-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-fluoro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-6-fluorochromen-4-one
• CAS: 1047389-42-3
• 化学式: C₁₅H₈ClFO₂
• 分子量: 274.679
• InChiKey: XDOFXOJPNPZWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3-碘色原酮 、 tris(4-chlorophenyl)bismuthane 在 potassium phosphate 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-fluoro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Cross-Couplings of 3-Iodochromones with Triaryl­bismuths as Substoichiometric Multicoupling Organometallic Nucleophiles

  摘要：

  报告了在钯催化条件下 3-碘色酮与三芳基铋的高效交叉偶联。三芳基铋被用作亚公倍数多偶联亲核物，用于合成多种取代的异黄酮。在既定的方案下，交叉耦合反应非常有效，产物收率高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217959

文献信息

• Arylation of <i>ortho</i>-Hydroxyarylenaminones by Sulfonium Salts and Arenesulfonyl Chlorides: An Access to Isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02294

  日期：2021.4.2

  diversities of bench-stable and easy-to-use sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides. Both developed methods, namely the light-mediated photoredox and electrophilic arylation, showed good efficiency, and are feasible for the preparation of 3-arylchromones in good-to-excellent yields. This work showcases the first described attempt where the sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides were successfully utilized

  本文中，我们公开了三种新方法，这些方法可通过大量稳定和易于使用的sulf盐和芳烃磺酰氯将邻羟基羟基亚胺基芳基化后，直接有效地合成3-芳基色酮。两种开发的方法，即光介导的光氧化还原和亲电芳基化，均显示出良好的效率，并且对于以良好至优异的产率制备3-芳基色酮是可行的。这项工作展示了首次描述的尝试，其中成功地利用了salts盐和芳烃磺酰氯来构建色酮杂环系统。