3-oxoolean-9(11)-en-28-oic acid | 305818-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxoolean-9(11)-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,7,8,8a,11,12,14,14a,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 305818-36-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: HHICFJACYMKNSG-JAMPPHACSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoolean-9(11)-en-28-oic acid 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages

  摘要：

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00279-5
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸甲酯 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 氢溴酸 、 双氧水 、 溴 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 3-oxoolean-9(11)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages

  摘要：

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00279-5

文献信息

• Synthetic Oleanane and Ursane Triterpenoids with Modified Rings A and C:  A Series of Highly Active Inhibitors of Nitric Oxide Production in Mouse Macrophages
  作者：Tadashi Honda、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Heather J. Finlay、Frank G. Favaloro,、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jm0002230

  日期：2000.11.1

  combination of modified rings A and C increases the potency by about 10 000 times compared with the lead compound, 3-oxooleana-1,12-dien-28-oic acid (8) (IC(50) = 1 microM level). The selected oleanane triterpenoid, CDDO (26), was found to be a potent, multifunctional agent in various in vitro assays and to show antiinflammatory activity against thioglycollate-interferon-gamma-induced mouse peritonitis

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=
• New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、Heather J. Finlay、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00279-5

  日期：1997.7

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.