ethyl (3RS,4S,5S,9E)-3-hydroxy-4,7,7,10-tetramethyl-4,5-methano-11-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-nonenoate | 199997-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3RS,4S,5S,9E)-3-hydroxy-4,7,7,10-tetramethyl-4,5-methano-11-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-nonenoate
• 英文别名: ethyl 3-[(1S,2S)-2-[(E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylhex-4-enyl]-1-methylcyclopropyl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 199997-08-5
• 化学式: C₃₄H₅₀O₄Si
• 分子量: 550.854
• InChiKey: MPUMQOBZOIDGAI-XQTDUWFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3RS,4S,5S,9E)-3-hydroxy-4,7,7,10-tetramethyl-4,5-methano-11-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-nonenoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1S,3R,5E,10S)-3-carbethoxy-1,5,8,8-tetramethylbicyclo[8.1.0]-5-undecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes to the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone

  摘要：

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of a monoprotected bis(allylic alcohol) using a chiral dioxaborolane-derived ligand and Zn(CH2I)(2) was used as a key step in the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone. The synthesis of this important perfume component was efficiently accomplished in 16 steps from diethyl 3,3-dimethylglutarate in 9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01014-4
• 作为产物：
  描述：

  ((4,4-dimethylcyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(oxy))bis(trimethylsilane) 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 diethylzinc 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 ethyl (3RS,4S,5S,9E)-3-hydroxy-4,7,7,10-tetramethyl-4,5-methano-11-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Application of the chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes to the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone

  摘要：

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of a monoprotected bis(allylic alcohol) using a chiral dioxaborolane-derived ligand and Zn(CH2I)(2) was used as a key step in the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone. The synthesis of this important perfume component was efficiently accomplished in 16 steps from diethyl 3,3-dimethylglutarate in 9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01014-4

文献信息

• Application of the chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes to the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone
  作者：AndréB. Charette、Hélène Juteau

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01014-4

  日期：1997.12

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of a monoprotected bis(allylic alcohol) using a chiral dioxaborolane-derived ligand and Zn(CH2I)(2) was used as a key step in the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone. The synthesis of this important perfume component was efficiently accomplished in 16 steps from diethyl 3,3-dimethylglutarate in 9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.