methyl 3,5-di-O-tert-butylsilanediyl-β-D-ribofuranoside | 867287-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-tert-butylsilanediyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,7aS)-2,2-ditert-butyl-6-methoxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
• CAS: 867287-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: MUQCGSWKHGFABE-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-tert-butylsilanediyl-β-D-ribofuranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-C-α-(benzenesulfonyl-1',1'-difluoro)methyl-3,5-di-O-tert-butylsilanediyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'- C-二氟甲基核糖核苷的合成及其酶掺入寡核苷酸中

  摘要：

  具有支链核糖的核苷作为治疗剂以及生物技术和生化工具具有重要的前景。在这里，我们描述了合成进入这些类似物的新亚类2'- C -β-二氟甲基核糖核苷的方法。我们从1,3,5- tri - O-苯甲酰基-α - d-核呋喃糖1分三步构建了糖基化剂4。关键步骤包括将亲二氟甲基苯基砜亲核加成到2-ketoribose 2中，然后进行温和而有效的还原性脱磺化反应。呋喃核糖4直接糖基化双（三甲基甲硅烷基）尿嘧啶，脱保护后可有效地得到二氟甲基尿苷7。转换相应的呋喃核糖基溴的图4所示的化合物允许有效地获得C，A和G类似物。从甲基d-核呋喃糖开始的一种相关方法提供了合成进入非对映异构体歧管中的2' - C -α-二氟甲基-阿拉伯糖基-α-嘧啶。为了将2′ - C -β-二氟甲基尿苷掺入寡脱氧核苷酸中，我们将7转化为二磷酸，并使用T 4 RNA连接酶和T 4 DNA连接酶进行连续的连接反应。类似于天然RNA键合

  DOI：

  10.1021/jo0507542
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3,5-di-O-tert-butylsilanediyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Mono-Deprotection of Di-tert-butylsilylene Acetal Derived from 1,3-Diol with Ammonium Fluoride

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖且高效的方法，针对由含有初级和次级醇的1,3-二醇衍生的二叔丁基硅烷醛进行区域选择性的单去保护。氟化铵介导的反应中，吡啶吡喹烯A衍生物、胸苷和尿苷衍生物、甲基β-d-葡萄糖呋喃苷以及吡喃苷衍生物均以高区域选择性生成相应的初级醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130237

文献信息

• Synthesis of 2‘-<i>C</i>-Difluoromethylribonucleosides and Their Enzymatic Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Jing-Dong Ye、Xiangmin Liao、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo0507542

  日期：2005.9.1

  analogues, 2‘-C-β-difluoromethylribonucleosides. We constructed the glycosylating agent 4 in three steps from 1,3,5-tri-O-benzoyl-α-d-ribofuranose 1. The key steps included nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone to 2-ketoribose 2 followed by mild and efficient reductive desulfonation. Ribofuranose 4 glycosylated bis(trimethylsilyl)uracil directly, giving difluoromethyluridine 7 efficiently

  具有支链核糖的核苷作为治疗剂以及生物技术和生化工具具有重要的前景。在这里，我们描述了合成进入这些类似物的新亚类2'- C -β-二氟甲基核糖核苷的方法。我们从1,3,5- tri - O-苯甲酰基-α - d-核呋喃糖1分三步构建了糖基化剂4。关键步骤包括将亲二氟甲基苯基砜亲核加成到2-ketoribose 2中，然后进行温和而有效的还原性脱磺化反应。呋喃核糖4直接糖基化双（三甲基甲硅烷基）尿嘧啶，脱保护后可有效地得到二氟甲基尿苷7。转换相应的呋喃核糖基溴的图4所示的化合物允许有效地获得C，A和G类似物。从甲基d-核呋喃糖开始的一种相关方法提供了合成进入非对映异构体歧管中的2' - C -α-二氟甲基-阿拉伯糖基-α-嘧啶。为了将2′ - C -β-二氟甲基尿苷掺入寡脱氧核苷酸中，我们将7转化为二磷酸，并使用T 4 RNA连接酶和T 4 DNA连接酶进行连续的连接反应。类似于天然RNA键合
• Regioselective Mono-Deprotection of Di-<i>tert</i>-butylsilylene Acetal Derived from 1,3-Diol with Ammonium Fluoride
  作者：Masaki Ohtawa、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1246/bcsj.20130237

  日期：2014.1.15

  Here we report a novel and efficient method for the regioselective mono-deprotection of di-tert-butylsilylene acetals derived from 1,3-diols consisting of primary and secondary alcohols. The ammonium fluoride-mediated reactions of pyripyropene A derivative, thymidine and uridine derivatives, methyl β-d-glucofuranoside, and pyranoside derivatives each gave the corresponding primary alcohol with high regioselectivity.

  在这里，我们报告了一种新颖且高效的方法，针对由含有初级和次级醇的1,3-二醇衍生的二叔丁基硅烷醛进行区域选择性的单去保护。氟化铵介导的反应中，吡啶吡喹烯A衍生物、胸苷和尿苷衍生物、甲基β-d-葡萄糖呋喃苷以及吡喃苷衍生物均以高区域选择性生成相应的初级醇。