(1S,2R,5S,6R,7R,8R,9R,10R,12S,13S,15S,17R)-7,9-dihydroxy-2,6,8,12,17-pentamethyl-5-[(2S,3S)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-15-(2,4,6-trimethylphenyl)spiro[4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxirane]-3-one | 565226-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R,7R,8R,9R,10R,12S,13S,15S,17R)-7,9-dihydroxy-2,6,8,12,17-pentamethyl-5-[(2S,3S)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-15-(2,4,6-trimethylphenyl)spiro[4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxirane]-3-one
• CAS: 565226-36-0
• 化学式: C₄₀H₅₈O₈
• 分子量: 666.896
• InChiKey: AUSANMZYDNMYPK-BUVJAYQISA-N

物化性质

• 沸点：
  778.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R,7R,8R,9R,10R,12S,13S,15S,17R)-7,9-dihydroxy-2,6,8,12,17-pentamethyl-5-[(2S,3S)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-15-(2,4,6-trimethylphenyl)spiro[4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxirane]-3-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol 在 Raney Ni (W-2) 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 丁酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 539.75h， 生成 (1S,2R,5S,6R,7R,8R,9R,10R,12S,13S,15S,17R)-7,9-dihydroxy-2,6,8,12,17-pentamethyl-5-[(2S,3S)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-15-(2,4,6-trimethylphenyl)spiro[4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxirane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9