5-(R)-menthyloxy-4-(R)-(9'-adeninyl)-butyrolactone | 241150-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(R)-menthyloxy-4-(R)-(9'-adeninyl)-butyrolactone
• 英文别名: (4R,5R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 241150-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₃
• 分子量: 373.455
• InChiKey: XXDALOVETGEEDD-QEAYJNAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(R)-menthyloxy-4-(R)-(9'-adeninyl)-butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(R)-(9'-adeninyl)-4-(4''-acetylphenoxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤和天然苯酚衍生物的手性新型核苷类似物的高对映选择性合成和潜在生物活性

  摘要：

  摘要 本文描述了一种有效的合成策略，用于合成含有一些生物活性天然化合物的苯氧基成分和杂环碱基的手性无环核苷类似物。通过两种关键的合成策略将具有腺嘌呤部分的苯氧基组分掺入手性无环核苷类似物中。Chiron 5-(R)-menthyloxy-2(5H)-furanone 5 从廉价的起始原料糠醛通过有价值的合成路线以良好的收率获得。5 与腺嘌呤的不对称迈克尔加成和随后的还原反应提供了关键的手性中间体 2-(R)-(9'-adeninyl)-1,4-butanediol 8 。8的绝对构型是通过X射线晶体学确定的。2-(9'-腺嘌呤)-1之间的分子间脱水反应，用偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦处理 4-丁二醇 8 和苯氧基组分 9 得到手性无环核苷类似物 1a-1e。该反应的区域选择性是通过核磁共振方法确定的，特别是通过在目标分子 1c 中观察到的 13C NMR 位移和 NOE 效应，以及通过 HMBC/HMQC

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.048
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 腺嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到5-(R)-menthyloxy-4-(R)-(9'-adeninyl)-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤和天然苯酚衍生物的手性新型核苷类似物的高对映选择性合成和潜在生物活性

  摘要：

  摘要 本文描述了一种有效的合成策略，用于合成含有一些生物活性天然化合物的苯氧基成分和杂环碱基的手性无环核苷类似物。通过两种关键的合成策略将具有腺嘌呤部分的苯氧基组分掺入手性无环核苷类似物中。Chiron 5-(R)-menthyloxy-2(5H)-furanone 5 从廉价的起始原料糠醛通过有价值的合成路线以良好的收率获得。5 与腺嘌呤的不对称迈克尔加成和随后的还原反应提供了关键的手性中间体 2-(R)-(9'-adeninyl)-1,4-butanediol 8 。8的绝对构型是通过X射线晶体学确定的。2-(9'-腺嘌呤)-1之间的分子间脱水反应，用偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦处理 4-丁二醇 8 和苯氧基组分 9 得到手性无环核苷类似物 1a-1e。该反应的区域选择性是通过核磁共振方法确定的，特别是通过在目标分子 1c 中观察到的 13C NMR 位移和 NOE 效应，以及通过 HMBC/HMQC

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.048

文献信息

• Highly enantioselective synthesis and potential biological activity of chiral novel nucleoside analogues containing adenine and naturally phenol derivatives
  作者：Lan He、Yumei Liu、Wei Zhang、Ming Li、Qinghua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.048

  日期：2005.8

  Abstract This paper described an efficient synthetic strategy for chiral acyclic nucleoside analogues containing both the phenoxy components of some bioactive natural compounds and a heterocyclic base. The phenoxy components with adenine moiety were incorporated into the chiral acyclic nucleoside analogues through two key synthetic tactics. Chiron 5-(R)-menthyloxy-2(5H)-furanone 5 was obtained in good

  摘要 本文描述了一种有效的合成策略，用于合成含有一些生物活性天然化合物的苯氧基成分和杂环碱基的手性无环核苷类似物。通过两种关键的合成策略将具有腺嘌呤部分的苯氧基组分掺入手性无环核苷类似物中。Chiron 5-(R)-menthyloxy-2(5H)-furanone 5 从廉价的起始原料糠醛通过有价值的合成路线以良好的收率获得。5 与腺嘌呤的不对称迈克尔加成和随后的还原反应提供了关键的手性中间体 2-(R)-(9'-adeninyl)-1,4-butanediol 8 。8的绝对构型是通过X射线晶体学确定的。2-(9'-腺嘌呤)-1之间的分子间脱水反应，用偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦处理 4-丁二醇 8 和苯氧基组分 9 得到手性无环核苷类似物 1a-1e。该反应的区域选择性是通过核磁共振方法确定的，特别是通过在目标分子 1c 中观察到的 13C NMR 位移和 NOE 效应，以及通过 HMBC/HMQC