N-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl]-N-[3-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-methylphenanthridin-8-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 916767-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl]-N-[3-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-methylphenanthridin-8-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 916767-29-8
• 化学式: C₄₄H₄₃N₁₃O₄S₂
• 分子量: 882.042
• InChiKey: KJKBHFBTUMUWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl]-N-[3-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-methylphenanthridin-8-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到3,8-bis[3-(aden-9-yl)propyl]amino-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  菲啶-双核碱基结合物的合成，与聚U，核苷酸的相互作用以及单核碱基和双核碱基结合物的体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新型双核碱基-菲啶鎓共轭物，并对其水溶液进行了光谱表征。与双-尿嘧啶类似物相比，双-腺嘌呤共轭物在水溶液中显示出明显更明显的分子内芳族堆积相互作用。与先前报道的通过双-尿嘧啶缀合物识别的poly A相反，由于大量水对核碱基之间的氢键的强烈干扰，未观察到互补核苷酸和poly U的识别。对六种人类细胞系的抗癌活性进行筛选后发现，将碱基碱基束缚到菲啶鎓部分上可降低菲啶鎓的抗增殖能力。然而，在单核碱基缀合物中，发现腺嘌呤衍生物是最具选择性的一种（MiaPaCa-2，Hep-2）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.005
• 作为产物：
  描述：

  3,8-bis-tosylamino-6-methylphenantridine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl]-N-[3-[3-(6-aminopurin-9-yl)propyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-methylphenanthridin-8-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  菲啶-双核碱基结合物的合成，与聚U，核苷酸的相互作用以及单核碱基和双核碱基结合物的体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新型双核碱基-菲啶鎓共轭物，并对其水溶液进行了光谱表征。与双-尿嘧啶类似物相比，双-腺嘌呤共轭物在水溶液中显示出明显更明显的分子内芳族堆积相互作用。与先前报道的通过双-尿嘧啶缀合物识别的poly A相反，由于大量水对核碱基之间的氢键的强烈干扰，未观察到互补核苷酸和poly U的识别。对六种人类细胞系的抗癌活性进行筛选后发现，将碱基碱基束缚到菲啶鎓部分上可降低菲啶鎓的抗增殖能力。然而，在单核碱基缀合物中，发现腺嘌呤衍生物是最具选择性的一种（MiaPaCa-2，Hep-2）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.005

文献信息

• Synthesis of phenanthridinium–bis-nucleobase conjugates, interactions with poly U, nucleotides and in vitro antitumour activity of mono- and bis-nucleobase conjugates
  作者：L.-M. Tumir、I. Piantanida、M. Žinić、I. Juranović Cindrić、Z. Meić、M. Kralj、S. Tomić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.005

  日期：2006.10

  Novel bis-nucleobase-phenanthridinium conjugates were synthesised and their aqueous solutions spectroscopically characterised. Bis-adenine conjugate revealed in aqueous solutions significantly more pronounced intramolecular aromatic stacking interactions than bis-uracil analogue. In contrast with previously reported poly A recognition by bis-uracil conjugate, recognition of complementary nucleotides

  合成了新型双核碱基-菲啶鎓共轭物，并对其水溶液进行了光谱表征。与双-尿嘧啶类似物相比，双-腺嘌呤共轭物在水溶液中显示出明显更明显的分子内芳族堆积相互作用。与先前报道的通过双-尿嘧啶缀合物识别的poly A相反，由于大量水对核碱基之间的氢键的强烈干扰，未观察到互补核苷酸和poly U的识别。对六种人类细胞系的抗癌活性进行筛选后发现，将碱基碱基束缚到菲啶鎓部分上可降低菲啶鎓的抗增殖能力。然而，在单核碱基缀合物中，发现腺嘌呤衍生物是最具选择性的一种（MiaPaCa-2，Hep-2）。