9-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine | 152540-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine
• 英文别名: 4'-Methyladenosine；9-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine；(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 152540-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: ZYRABNSYSYDHMR-LRMGWDNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine 在 钯 咪唑 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.84h， 生成 2',3'-dideoxy-4'-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 4′-C-Methyl Nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-deoxy, 2',3'-unsaturated and 2',3'-dideoxynucleoside analogues, which have an additional methyl group at the 4'-position, have been synthesized. When evaluated for their inhibitory activity against HIV in MT-4 cell, 2'-deoxy-4'-C-methyl nucleosides exhibited potent activity.

  DOI：

  10.1080/07328319608002385
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 氨 、 sodium 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 9-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Methylnucleosides

  摘要：

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1433

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• Methods and compositions for treating hepatitis C virus using 4'-modified nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040006007A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A compound, method and composition for treating a host infected with a hepatitis C viral comprising administering an effective hepatitis C treatment amount of a described 4′-disubstituted nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.

  提供一种用于治疗感染丙型肝炎病毒的宿主的化合物、方法和组合物，包括给予描述的4'-二取代核苷或其药用可接受的盐或前药的有效丙型肝炎治疗量。
• Diversification of 4′-Methylated Nucleosides by Nucleoside Phosphorylases
  作者：Felix Kaspar、Margarita Seeger、Sarah Westarp、Christoph Köllmann、Anna P. Lehmann、Patrick Pausch、Sebastian Kemper、Peter Neubauer、Gert Bange、Anett Schallmey、Daniel B. Werz、Anke Kurreck

  DOI：10.1021/acscatal.1c02589

  日期：2021.9.3

  medicinal and biological chemistry is contrasted by the challenging synthetic access to these molecules and the lack of efficient diversification strategies. Herein, we report the development of a biocatalytic diversification approach based on nucleoside phosphorylases, which allows the straightforward installation of a variety of pyrimidine and purine nucleobases on a 4′-alkylated sugar scaffold.

  药物和生物化学中对 4' 修饰核苷类似物的需求不断增长，而这些分子的合成途径具有挑战性，并且缺乏有效的多样化策略。在此，我们报告了基于核苷磷酸化酶的生物催化多样化方法的开发，该方法允许在 4'-烷基化糖支架上直接安装各种嘧啶和嘌呤核碱基。在确定合适的生物催化剂并通过动力学实验和对接研究对其进行表征后，我们系统地探索了该反应系统的平衡热力学，以通过热力学控制原理对转糖基​​化反应的产率进行合理预测。总的来说，
• Methods and compositions for treating flaviviruses and pestiviruses using 4'-modified nucleoside
  申请人：——

  公开号：US20040006002A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A method and composition for treating a host infected with flavivirus or pestivirus comprising administering an effective flavivirus or pestivirus treatment amount of a described 4′-modified nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.

  提供一种用于治疗感染黄病毒或猪病毒的宿主的方法和组合物，包括给予所述的4'-修饰核苷或其药用可接受的盐或前药的有效黄病毒或猪病毒治疗剂量。