(E,4R)-4-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enal | 883859-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4R)-4-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enal
• CAS: 883859-95-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 496.676
• InChiKey: JYOQCMQNJYHFCS-NKYCBPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-4-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (E,4R)-4-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素辛基酸A的双环核的合成

  摘要：

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。

  DOI：

  10.1021/jo052025s
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E,4R)-4-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素辛基酸A的双环核的合成

  摘要：

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。

  DOI：

  10.1021/jo052025s

文献信息

• Synthesis of the Bicyclic Core of the Nucleoside Antibiotic Octosyl Acid A
  作者：Jesse D. More、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jo052025s

  日期：2006.3.1

  The bicyclic core of octosyl acid A has been prepared using a diastereoselective acetylide addition and 6-endo selenoetherification as key steps. A detailed study of the selenoetherification reaction and difficulties encountered in the conversion of a phenyl group to a carboxylic acid will be discussed.

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。