(3E,5S,6R)-5,6-(O-isopropylidene)-5,6-dihydroxyicos-3-en-2-one | 1446146-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5S,6R)-5,6-(O-isopropylidene)-5,6-dihydroxyicos-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1446146-58-2
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃
• 分子量: 366.585
• InChiKey: CFTYAAYPKIQHFB-CONGEWKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5S,6R)-5,6-(O-isopropylidene)-5,6-dihydroxyicos-3-en-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 phytosphingosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗邻氨基醇的制备：d-赤型-鞘氨醇、(+)-Spisulosine 和 d-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  已经开发了 Overman 重排的两种变体，用于抗连位氨基醇天然产物的高选择性合成。MOM 醚导向钯 (II) 催化的烯丙基三氯乙酰亚胺重排被用作制备蛋白激酶 C 抑制剂d-赤型-二氢鞘氨醇和抗肿瘤剂 (+)-spisulosine的关键步骤，而 Overman 重排手性烯丙基trichloroacetimidates通过不对称还原的α产生，β不饱和甲基酮允许快速访问既d -核糖-phytosphingosine和升-阿拉伯-phytosphingosine。

  DOI：

  10.1021/jo401211j
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.4h， 生成 (3E,5S,6R)-5,6-(O-isopropylidene)-5,6-dihydroxyicos-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗邻氨基醇的制备：d-赤型-鞘氨醇、(+)-Spisulosine 和 d-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  已经开发了 Overman 重排的两种变体，用于抗连位氨基醇天然产物的高选择性合成。MOM 醚导向钯 (II) 催化的烯丙基三氯乙酰亚胺重排被用作制备蛋白激酶 C 抑制剂d-赤型-二氢鞘氨醇和抗肿瘤剂 (+)-spisulosine的关键步骤，而 Overman 重排手性烯丙基trichloroacetimidates通过不对称还原的α产生，β不饱和甲基酮允许快速访问既d -核糖-phytosphingosine和升-阿拉伯-phytosphingosine。

  DOI：

  10.1021/jo401211j