phytosphingosine hydrochloride | 77844-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phytosphingosine hydrochloride
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol hydrochloride；(2S,3S,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol;hydrochloride
• CAS: 77844-50-9
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₃*ClH
• 分子量: 353.973
• InChiKey: GDKAAHDFPOWGQE-RXQQAGQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phytosphingosine hydrochloride 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer的NK-T细胞活化的酰基链和半乳糖6''修饰类似物的合成和评估

  摘要：

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200004
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 phytosphingosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗邻氨基醇的制备：d-赤型-鞘氨醇、(+)-Spisulosine 和 d-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  已经开发了 Overman 重排的两种变体，用于抗连位氨基醇天然产物的高选择性合成。MOM 醚导向钯 (II) 催化的烯丙基三氯乙酰亚胺重排被用作制备蛋白激酶 C 抑制剂d-赤型-二氢鞘氨醇和抗肿瘤剂 (+)-spisulosine的关键步骤，而 Overman 重排手性烯丙基trichloroacetimidates通过不对称还原的α产生，β不饱和甲基酮允许快速访问既d -核糖-phytosphingosine和升-阿拉伯-phytosphingosine。

  DOI：

  10.1021/jo401211j

文献信息

• Synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs by microwave promoted reactions of thiols and aziridine derivatives
  作者：Anna Alcaide、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.066

  日期：2012.4

  A practical and versatile method for the synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs through regioselective nucleophilic ring-opening reactions of phytosphingosine aziridine derivatives with thiols is described. The reactions were carried out with N-acylaziridines and a variety of thiol compounds. Microwave irradiation highly improved the yield of the ring-opening reaction and the intermediate N-acyl

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。
• METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：LIANG Pi-Hui

  公开号：US20120178705A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.

  提供了合成和制备α-糖脂类脂质的方法。提供了合成α-半乳糖基鞘氨醇和其药用活性类似物和变体的方法。提供了新型α-糖脂类脂质，其中这些化合物是免疫原性化合物，可作为NKT（自然杀伤T细胞）细胞的配体。
• A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Neurogenic Starfish Ganglioside LLG‐3 Using an Engineered and Evolved Synthase
  作者：Jamie R. Rich、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201204578

  日期：2012.8.20

  An LLG‐3 oligosaccharide–fluoride (see scheme) can be assembled chemoenzymatically and readily coupled with various sphingosines by an engineered endoglycoceramidase glycosynthase. The lyso ganglioside products are acylated to generate the individual isomers identified in the heterogeneous natural isolates, as well as modified glycosphingolipids.

  LLG-3寡糖-氟化物（参见方案）可以通过化学酶组装，并可以通过工程改造的糖内酰胺酶糖合酶与各种鞘氨醇轻松偶联。所述溶血 神经节苷脂产物酰化，以产生在异构天然分离物识别的单独的异构体，以及修饰的鞘糖脂。
• Synthesis and immunostimulatory activity of two α-S-galactosyl phenyl-capped ceramides
  作者：Niamh Murphy、Andreea Petrasca、Niamh M. Murphy、Vincent O′Reilly、Paul Evans、Derek G. Doherty、Xiangming Zhu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.224

  日期：——

  Two α-S-linked galactosylceramides carrying ω-phenyl fatty acid chains were efficiently synthesized and were shown to have in vitro stimulatory activity for human natural killer T cells.

  两种携带 ω-苯基脂肪酸链的 α-S 连接的半乳​​糖神经酰胺被有效合成，并被证明对人类自然杀伤 T 细胞具有体外刺激活性。
• An efficient synthesis and cytotoxic profile of D-ribo-phytosphingosine and its analogues
  作者：Milica Želinská、Kristína Vargová、Tatiana Pončáková、Martina Bago Pilátová、Miroslava Martinková、Monika Majirská、Juraj Kuchár、Miroslava Litecká、Lukáš Prchal

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133541

  日期：2023.8

  l-erythrose chiron, which already contained the future C-3 and C-4 stereocentres of our target compounds. Construction of the remaining C-2 stereochemistry relied on aza-Claisen rearrangements to establish the desired vicinal aminoalcohol motif. The aliphatic chain was introduced by means of an olefin cross metathesis process. Completion of this phytosphingolipid synthesis was then achieved through the suitable

  在本文中，我们描述了从容易获得的l -赤藓糖 chiron开始有效合成d -核糖- 植物鞘氨醇及其类似物，其中已经包含了我们目标化合物的未来 C-3 和 C-4 立构中心。其余 C-2 立体化学的构建依赖于氮杂-克莱森重排来建立所需的邻位氨基醇基序。脂肪链是通过烯烃交叉复分解过程引入的。然后通过适当选择官能团相互转化并伴随选择性脱保护方案来完成该植物鞘脂合成。初步体外实验实验显示非天然的d-阿拉伯植物鞘氨醇3具有较高的抗增殖活性。HCl 与顺铂对评估的五种癌细胞系中的三种进行比较，IC 50值范围为 4.17 μM 至 7.63 μM。此外，化合物3。HCl对上述恶性细胞系的增殖具有比其天然立体化学同系物更好的抑制作用2。盐酸。