3,3'-二溴二苯甲酮 | 25032-74-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3'-二溴二苯甲酮
• 中文别名: 双(3-溴苯基)甲酮
• 英文名称: 3,3'-dibromobenzophenone
• 英文别名: bis(3-bromophenyl)methanone；3,3'-Dibrom-benzophenon；bis(3-bromophenyl)ketone；3,3’-dibromobenzophenone
• CAS: 25032-74-0
• 化学式: C₁₃H₈Br₂O
• 分子量: 340.014
• InChiKey: QBNTVYGGZGPJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  185-195 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

双(3-溴苯基)甲酮的用途与制备 用途

双(3-溴苯基)甲酮是一种酮类有机物，作为重要的有机合成中间体，在医药、农药及高分子材料等领域有着广泛的应用。

制备方法

将0.249克（2毫摩尔）的3-溴苯硼酸、0.0456克（钯0.01毫摩尔）的5% Pd/CaCO₃和0.0114克（0.03毫摩尔）的CuI加入到含有聚四氟乙烯内衬的压力反应釜中。随后，缓慢加入10毫升DMSO，并将反应装置安装妥当后，在通风橱中依次通入1.85大气压的空气和0.15大气压的CO气体。接着，将其置于50℃油浴中进行12小时反应。

反应结束后，冷却至室温并缓慢释放釜内剩余气体。打开反应釜，加入40毫升质量分数为5%的氨水进行过滤分离钯催化剂。该钯催化剂经洗涤、干燥处理后可重复利用。

母液使用30毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，真空浓缩除去溶剂得到粗产品。通过柱层析纯化（以体积比20:1的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂），最终制得双(3-溴苯基)甲酮，其为白色固体，熔点在47～49℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二溴二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3,3,9,9-tetrakis(3-cyanophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  分子构造学。由季戊四醇双缩酮构建多孔氢键网络。

  摘要：

  在3和9位四取代并带有二氨基三嗪的基团的2,4,8,10-四氧杂戊环[5,5]十一烷可通过分子构造策略用于构建广泛的氢键网络。通过短而有效的合成，包括季戊四醇的双缩酮化反应和随后的反应，制备了四种这样的化合物（结构1-4）。与以前的研究中通常使用的构造不同，化合物1-4具有柔韧性和手性，并且它们使扭曲的四面体几何形状的四个粘性二氨基三嗪基团取向。Tecton 1从DMF /甲苯中结晶出来，其成分约为1.8DMF.xH2O。在最终的结构中，每个构造子共参与16个氢键。这些债券中有八个涉及四个主要邻居，和以这种方式链接的构造定义了扭曲的菱形网络。尽管渗透率是8倍，但仍有60％的网络可供客人使用。客体无序并且占据平行的螺旋形通道，这些通道在最窄的点处具有大约11 x 12 A2的横截面。这些通道提供了进入晶体内部的通道，并允许客人在不损失结晶度的情况下进行定量交换。值得注意的是，tecton 1

  DOI：

  10.1021/jo026267t
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,3'-二溴二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于成像和传感的优化红色吸收染料

  摘要：

  罗丹明染料是开发各种荧光探针的优秀支架。罗丹明的一个关键特性是它们在无色内酯和荧光两性离子之间的平衡。调节内酯-两性离子平衡常数 ( KL -Z ) 可以优化特定生物应用的染料性能。在这里，我们使用已知和新颖的有机化学来制备全面的罗丹明染料集合，以阐明控制 KL-Z 的结构-活性关系。我们发现助色取代基强烈影响内酯-两性离子平衡，为改进罗丹明染料的合理设计提供了路线图。供电子助色剂（例如久洛定）与氟化苯环协同作用，产生明亮的红移荧光团，用于活细胞单粒子追踪 (SPT) 和多色成像。N-芳基助色剂与氟化相结合产生红移福斯特共振能量转移 (FRET) 淬灭染料，可用于创建新的半合成指示剂，以使用荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 检测 cAMP 。总之，这项工作扩展了可用于罗丹明合成的合成方法，生成了用于高级荧光成像实验的新试剂，并描述了将指导未来探针设计的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05273

文献信息

• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Siles Rogelio

  公开号：US20090076076A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to semicarbazone or thiosemicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of using such compounds to prevent and treat protozoan infections such as trypanosomiasis, malaria and leishmaniasis. The compounds also find use in inhibiting cysteine proteases associated with carcinogenesis, including cathepsins B and L.

  本发明涉及半胱氨酸蛋白酶的半胱氨酸脒或硫代半胱氨酸脒抑制剂，以及使用这类化合物预防和治疗原虫感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括半胱氨酸蛋白酶B和L。
• Substituted heterocyclylisoquinolinium salts and compositions and method
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05569655A1

  公开（公告）日：1996-10-29

  Substitutued heterocyclylisoquinolinium salts, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  取代杂环异喹啉盐，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• 신규한 유기반도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR20160073914A

  公开（公告）日：2016-06-27

  본 발명은 신규한 유기 반도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것이다. 보다 상세하게 본 발명에 따른 유기 반도체 화합물은 분자 내 전자공여체 및 전자수용체를 가지는 경직된(rigid) 구조의 아자실린 유도체로써 우수한 산화 안정성 및 발광특성의 구현이 가능하며, 이를 채용한 유기전계발광소자는 높은 양자효율을 가지는 고순도의 청색을 가질 뿐 아니라 을 나타낼 수 있다.

  本发明涉及新型有机半导体化合物及其用于有机电致发光器件。更详细地说，根据本发明的有机半导体化合物是一种具有分子内电子给体和电子受体的刚性结构的吖啶衍生物，具有优异的氧化稳定性和发光特性，采用这种化合物的有机电致发光器件不仅具有高量子效率的高纯度蓝色，而且还可以显示出。
• 一类近红外呫吨类荧光化合物及制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113214217B

  公开（公告）日：2022-04-08

  一类近红外呫吨类荧光化合物及制备方法，属于精细化工领域。这种呫吨类荧光化合物独创性的将二氧醚环、二硫醚环和氧硫醚环等环状结构引入至呫吨类化合物结构中替换了呫吨类化合物中的氧原子，成功将呫吨类染料的波长从500多延长至近红外区域，该呫吨类荧光化合物的波长较硅基罗丹明（将罗丹明中的氧原子换为硅原子）的波长发生约20nm的红移，且保持高的摩尔消光系数及荧光量子产率，另外，该化合物的吸收光谱和荧光发射光谱稳定，随着环境pH值变化几乎没有任何变化，对于不同的生理环境具有普遍适用性，能够用于不同环境的荧光成像研究，以及超分辨荧光成像。
• Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizinium salts and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05554620A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them, wherein the substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts have the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X and p are as defined in the specification.

  替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法，其中替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X 和 p 如规范中所定义。