(2S)-2-(pent-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1422531-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(pent-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-2-pent-2-ynyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1422531-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: RLPDUUSQPADMAW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(pent-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 甲基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到angustureine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-(R)-angustureine by formal alkynylation of a chiral β-amino ester

  摘要：

  A new synthesis of (-)-angustureine is described, featuring an annulation and fragmentation sequence that formally results in alkynylation of a beta-amino ester. The six-step sequence from a readily available chiral beta-amino ester to the natural product was achieved in 46% yield, with no protecting groups and three purifications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.122
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基氯化镁 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-2-(pent-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-(R)-angustureine by formal alkynylation of a chiral β-amino ester

  摘要：

  A new synthesis of (-)-angustureine is described, featuring an annulation and fragmentation sequence that formally results in alkynylation of a beta-amino ester. The six-step sequence from a readily available chiral beta-amino ester to the natural product was achieved in 46% yield, with no protecting groups and three purifications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.122

文献信息

• Synthesis of (−)-(R)-angustureine by formal alkynylation of a chiral β-amino ester
  作者：Jumreang Tummatorn、Gaspar Diaz Muñoz、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.122

  日期：2013.3

  A new synthesis of (-)-angustureine is described, featuring an annulation and fragmentation sequence that formally results in alkynylation of a beta-amino ester. The six-step sequence from a readily available chiral beta-amino ester to the natural product was achieved in 46% yield, with no protecting groups and three purifications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.