(S,E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 1084910-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1084910-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: NVCUSSYYFRFDFU-SHQCLWGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲苯酚-二苯胺/马丹钌（II）配合物催化芳基乙烯基酮对映体的高度对映选择性加氢。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802533
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S,E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  离子对动力学：作为案例研究的手性 1,3-二芳基烯丙酯的溶剂分解

  摘要：

  手性离子对在现代对映选择性合成中起着关键作用，尽管对其性质知之甚少。我们现在已经使用不对称取代的烯丙基衍生物的特殊特征来获得对离子对动力学的前所未有的洞察力。通过使用手性高效液相色谱，可以跟踪所有四种异构酯（对映异构体的两个区域异构对）和所有四种异构醇在对映体纯 1-(4-氯苯基)-水解过程中产生的时间依赖性浓度3-苯基烯丙基和3-(4-氯苯基)-1-苯基烯丙基4-硝基苯甲酸酯。将这些结果与激光闪光光解生成的 1-(4-氯苯基)-3-苯基烯丙基阳离子与水反应的直接测量速率常数相结合，为烯丙基羧酸酯溶剂分解提供了完整的机理方案。证明溶剂分解和内部返回可以用相同的中间体来解释。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明溶剂分解反应中外部和内部返回的可变重要性。这些信息对于解释飞秒激光脉冲产生的离子对的超快动力学至关重要。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明

  DOI：

  10.1021/ja308670g

文献信息

• Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metals Complexed with Phenoxy Modified Chiral Prolinols
  作者：Peng Song、Chengrong Lu、Zenghui Fei、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00783

  日期：2018.6.1

  Enantioselective reduction of ketones and α,β-unsaturated ketones by pinacolborane (HBpin) has been well-established by using chiral rare-earth metal catalysts with phenoxy modified prolinols. A number of highly optically active alcohols were obtained from reduction of simple ketones catalyzed by ytterbium complex 1 [L4Yb(L4H)] (H2L4 = (S)-2- tert-butyl-6-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol)

  频哪醇硼烷（HBpin）对酮和α，β-不饱和酮的对映选择性还原已通过使用手性稀土金属催化剂与苯氧基改性的脯氨醇进行了很好的建立。reduction配合物1 [L 4 Yb（L 4 H）]（H 2 L 4 =（S）-2-叔丁基-6-（（2 -（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基）甲基）苯酚）。此外，α，β-不饱和酮被单组分手性y配合物催化，具有良好的收率，高对映选择性和完全化学选择性，可选择性地还原成多种手性烯丙基醇。2 [L 1 Yb（L 1 H）]（H 2 L 1 =（S）-2,4-二叔丁基-6-（（（2-（羟基二苯甲基）吡咯烷基-1-基）甲基）苯酚） 。
• Ion Pair Dynamics: Solvolyses of Chiral 1,3-Diarylallyl Carboxylates as a Case Study
  作者：Konstantin Troshin、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja308670g

  日期：2013.1.9

  for allyl carboxylate solvolysis. It is demonstrated that solvolysis and internal return can be explained by the same intermediates. The correlation equation log k = s(N)(N + E) was used to elucidate the variable importance of external and internal return in the solvolysis reactions. This information will be crucial for the interpretation of the ultrafast dynamics of ion pairs generated by femtosecond

  手性离子对在现代对映选择性合成中起着关键作用，尽管对其性质知之甚少。我们现在已经使用不对称取代的烯丙基衍生物的特殊特征来获得对离子对动力学的前所未有的洞察力。通过使用手性高效液相色谱，可以跟踪所有四种异构酯（对映异构体的两个区域异构对）和所有四种异构醇在对映体纯 1-(4-氯苯基)-水解过程中产生的时间依赖性浓度3-苯基烯丙基和3-(4-氯苯基)-1-苯基烯丙基4-硝基苯甲酸酯。将这些结果与激光闪光光解生成的 1-(4-氯苯基)-3-苯基烯丙基阳离子与水反应的直接测量速率常数相结合，为烯丙基羧酸酯溶剂分解提供了完整的机理方案。证明溶剂分解和内部返回可以用相同的中间体来解释。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明溶剂分解反应中外部和内部返回的可变重要性。这些信息对于解释飞秒激光脉冲产生的离子对的超快动力学至关重要。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Aryl Vinyl Ketones to Allylic Alcohols Catalyzed by the Tol‐Binap/Dmapen Ruthenium(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Keita Azuma、Noriyuki Nii、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.200802533

  日期：2008.9.15