7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid ester | 36923-17-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid ester
• 英文别名: 7β-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid；7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid；7-ANCA；7β-amino-3-cephem-4-carboxylic acid；7β-amino3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid；7-azaniumyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 36923-17-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• 分子量: 200.218
• InChiKey: RJFPBECTFIUTHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218°C
• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微，加热），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2941905990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途：头孢母核用于制备头孢布坦和头孢唑肟的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid ester 生成 benzhydryl 3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NAKAYAMA, EIJI;WATANABE, KATSUHIKO;MIYAUCHI, MASAO;FUJIMOTO, KOICHI;IDE, +, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 1122-1130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-aminocephalosporanic acid 在 吡啶 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid ester
  参考文献：
  名称：

  一种7-ANCA的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种合成头孢克肟和头孢丙烯重要中间体7‑ANCA的工艺，以7‑ACA为原料，经过氨基保护、水解、裂解和脱氨基保护基制得7‑ANCA，摩尔收率≥54％(以7‑ACA计算)，操作简单，反应步骤少，解决了现行工艺中部分原料昂贵、产品质量差、含磷废物大等缺点，适合工业生产。

  公开号：

  CN102558198B

文献信息

• 一种头孢唑肟酸的生产方法
  申请人：中山福运生物科技有限公司

  公开号：CN105622634A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明提供的一种头孢唑肟酸的生产方法，以二氯甲烷、7-ANCA和AE活性酯为原料，通过对反应条件的优化，特别是反应温度的控制和养晶工艺步骤的控制，获得了一种制备工艺简单、安全性高、纯度高，收率高的头孢唑肟酸的工业化生产方法，所得头孢唑肟酸成品纯度达99.3%以上、收率达93%以上，相比于现有技术，在收率方面具有明显的提高。
• METHOD FOR THE MANUFACTURE OF CEFTRIAXONE SODIUM
  申请人：Datta Debashish

  公开号：US20080200670A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  An improved process for preparation of ceftriaxone sodium of formula (II), is disclosed.

  本发明揭示了一种改进的制备式(II)头孢曲松钠的方法。
• Characterization and engineering of cephalosporin C acylases to produce 7-Aminocephalosporanic acid
  作者：Xiangying Li、Jingang Wang、Wencheng Su、Congcong Li、Ge Qu、Bo Yuan、Zhoutong Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113595

  日期：2023.11

  8-fold increase in specific enzymatic activity (6.1 U/mg) was obtained compared to the wild-type enzyme. The engineered variant also enabled the hydrolysis of a variety of β-lactam antibiotics including Penicillin G and phenylacetyl-7-aminodeacetoxycephalosporanic acid (G-7-ADCA). Overall, this study discovered new CCAs from distinct bacterial origins and enabled the synthesis of various core β-lactam

  7-氨基头孢烷酸(7-ACA)是合成β-内酰胺类抗生素的核心核。头孢菌素 C 酰化酶 (CCA) 是一类能够将头孢菌素 C (CPC) 水解为 7-ACA 的酶。在这项研究中，我们鉴定、表征并设计了新的 CCA 来制备 7-ACA。使用组合活性位点饱和测试（CAST）和迭代进化进行多轮半理性酶设计后获得最佳突变体A14（L159S/A419V）。与野生型酶相比，酶比活性增加了 2.8 倍（6.1 U/mg）。该工程变体还能够水解多种 β-内酰胺抗生素，包括青霉素 G 和苯乙酰基-7-氨基脱乙酰氧基头孢菌酸 (G-7-ADCA)。全面的，
• NAKAYAMA, EIJI;WATANABE, KATSUHIKO;MIYAUCHI, MASAO;FUJIMOTO, KOICHI;IDE, +, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 1122-1130
  作者：NAKAYAMA, EIJI、WATANABE, KATSUHIKO、MIYAUCHI, MASAO、FUJIMOTO, KOICHI、IDE, +

  DOI：——

  日期：——
• US4269977A
  申请人：——

  公开号：US4269977A

  公开（公告）日：1981-05-26