9-iododecyl aldehyde | 148019-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-iododecyl aldehyde
• 英文别名: 10-iododecanal；12-iododecanal
• CAS: 148019-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₉IO
• 分子量: 282.165
• InChiKey: LMTYZEVBKUYSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-iododecyl aldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-3,14-dimethylpentadeca-2,13-dien-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  探索GGTase-I底物要求。第2部分：新型饱和香叶基香叶基二磷酸类似物的合成及生化分析

  摘要：

  蛋白质异戊二烯化是一种翻译后修饰，可帮助某些蛋白质定位于血浆中的成员，并在这些成员中激活细胞信号传导。为了更好地了解类异戊二烯的需求和FTase和GGTase-I的差异，合成了一系列饱和的香叶基香叶基二磷酸二氢类似物，并针对哺乳动物FTase和GGTase-I进行了筛选。在我们的化合物库中，几种类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，11d的k rel = 0.95 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.035
• 作为产物：
  描述：

  10-碘-1-癸醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到9-iododecyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索GGTase-I底物要求。第2部分：新型饱和香叶基香叶基二磷酸类似物的合成及生化分析

  摘要：

  蛋白质异戊二烯化是一种翻译后修饰，可帮助某些蛋白质定位于血浆中的成员，并在这些成员中激活细胞信号传导。为了更好地了解类异戊二烯的需求和FTase和GGTase-I的差异，合成了一系列饱和的香叶基香叶基二磷酸二氢类似物，并针对哺乳动物FTase和GGTase-I进行了筛选。在我们的化合物库中，几种类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，11d的k rel = 0.95 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.035

文献信息

• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• New Synthesis of (11<i>Z</i>,13<i>Z</i>)-11,13-Hexadecadienal, the Female Sex Pheromone of the Navel Orangeworm
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.90611

  日期：2009.12.23

  (11Z,13Z)-11,13-hexadecadienal, the female sex pheromone of the navel orangeworm (Amyelois transitella), was synthesized from commercially available 10-bromo-1-decanol in a 27% overall yield (8 steps). The synthesis was achieved by using 10-iododecanal, trimethylsilylacetylene and (Z)-1-bromo-1-butene as the key building blocks, employing Sonogashira-Hagihara coupling and Brown's hydroboration-protonolysis

  （11Z，13Z）-11,13-十六碳二烯醛（脐橙蠕虫（Amyelois transitionella）的雌性信息素）由市售的10-溴-1-癸醇以27％的总产率合成（8步）。合成是通过使用10碘十二烷，三甲基甲硅烷基乙炔和（Z）-1-溴-1-丁烯作为主要结构单元，并以Sonogashira-Hagihara偶联和Brown的硼氢化-质子分解为关键反应。末端甲酰基在合成的较早阶段而不是最后一步中安装。该程序使这种具有重要经济意义的信息素能达到克级的制备。
• Mechanism-based inhibitors of prostaglandin .omega.-hydroxylase: (R)- and (S)-12-hydroxy-16-heptadecynoic acid and 2,2-dimethyl-12-hydroxy-16-heptadecynoic acid
  作者：Alain Burger、Joan E. Clark、Masazumi Nishimoto、A. Scott Muerhoff、Bettie Sue Siler Masters、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1021/jm00062a014

  日期：1993.5

  cytochrome P450 enzyme that catalyzes the omega-hydroxylation of prostaglandins [Muerhoff, A. S.; Williams, D. E.; Reich, N. O.; CaJacob, C. A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Masters, B. S. S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 749-756]. Potent, specific inhibitors of this enzyme are required to explore its physiological role. In a continuing effort to develop such agents, the two enantiomers of 12-hydroxy-16-heptadecynoic

  已显示12-羟基-16-庚二酸可选择性地灭活细胞色素P450 4A4，后者是一种肺细胞色素P450酶，可催化前列腺素的ω-羟基化作用[Muerhoff，AS; 威廉姆斯（德国）；帝国，不；加利福尼亚CaJacob; Ortiz de Montellano，PR；BSSJ生物学硕士。化学 1989，264，749-756]。需要这种酶的强力特异性抑制剂来探索其生理作用。在不断开发这种试剂的过程中，已经立体定向合成了12-羟基-16-庚二酸的两种对映体，确定了它们的绝对立体化学，并使用了从肺部提纯的细胞色素P450 4A4确定了酶失活对绝对立体化学的依赖性。怀孕的兔子。12S对映异构体的活性大约是其两倍（KI = 1.8 microM，t1 / 2 = 0。7分钟）作为12R对映异构体（KI = 3.6 microM，t1 / 2 = 0.8分钟），但是羟基的手性不是决定前列腺素ω-羟化酶特异