1-phenyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid | 104599-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7,8-Trifluor-1-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure；6,7,8-Trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid；6,7,8-Trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-phenyl-3-quinoline carboxylic acid；6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid；6,7,8-trifluoro-4-oxo-1-phenylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 104599-99-7
• 化学式: C₁₆H₈F₃NO₃
• 分子量: 319.24
• InChiKey: AZPOPHWZZLZNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid 生成 1-p-hydroxyphenyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoline antibacterial compounds

  摘要：

  具有以下公式的喹啉化合物：##STR1## 其中R是苯基或取代苯基或芳香族杂环基，R.sub.1是氢或羧基保护基团，Z是胺基或脂环杂环基团。这些化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US04774246A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)malonate 在 硫酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-phenyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Substituted 7-[3-[(ethylamino)methyl]-1-pyrrolidinyl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids. New quantitative structure activity relationships at N1 for the quinolone antibacterials
  作者：John M. Domagala、Carl L. Heifetz、Marland P. Hutt、Thomas F. Mich、Jeffry B. Nichols、Marjorie Solomon、Donald F. Worth

  DOI：10.1021/jm00400a017

  日期：1988.5

  1-substituted 7-[3-[(ethylamino)methyl]-1- pyrrolidinyl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline- carboxylic acids (N1 analogues of CI-934) were synthesized and evaluated for antibacterial activity and DNA-gyrase inhibition. Correlations between the inhibition of DNA gyrase and antibacterial potency were established. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) was derived by using the

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。
• 7-substituted
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04617308A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Novel 1-aryl or heteroaryl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-aminomethyl)pyrrolidinyl- or 7-spiroamino-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids and acid derivatives thereof as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation and use in treating bacterial infections caused by Gram-negative and Gram-positive bacteria.

  描述了作为抗菌剂的新型1-芳基或杂环芳基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(3-氨甲基)吡咯啉基-或7-螺环氨基-4-酮基-3-喹啉羧酸及其衍生物，以及其制备、配方和用于治疗由革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌引起的细菌感染的方法。
• 1-Aryl-4-chinolon-3-carbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0201829A1

  公开（公告）日：1986-11-20

  Die Erfindung betrifft neue 1-Aryl-4-chinolon-3-carbonsäuren der Formel (I) in welcher X1, X2 und R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及式 (I) 的新 1-芳基-4-喹啉酮-3-羧酸（其中 X1、X2 和 R 具有描述中给出的含义）、其制备工艺以及含有这些化合物的抗菌剂和饲料添加剂。
• 7-(Azabicycloalkyl)-chinoloncarbonsäure- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0230274A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  Die Erfindung betrifft neue 7-(Azabicycloalkyl)-chinolon- carbonsäure- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivate der allgemeinen Formel (I) in der R1, R2, R3, X1 und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及通式(I)的新的 7-(氮杂双环烷基)-喹啉酮羧酸和-萘啶酮羧酸衍生物，其中 R1、R2、R3、X1 和 A 具有说明中给出的含义。 中 R1、R2、R3、X1 和 A 的含义，以及它们的制备工艺和含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• Verfahren zur Herstellung von 7-(3-Amino- sowie 3-Aminomethyl-1-pyrrolidinyl)-3-chinolon-carbonsäuren sowie -naphthyridoncarbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0401623A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 7-(3-Amino-sowie 3-Aminomethyl-1-pyrrolidinyl)-3-chinoloncarbonsäuren sowie -naphthyridoncarbonsäuren der allgemeinen Formel I in welcher X', R1 - R6, m, n und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, welche als antibakterielle Mittel bekanntgeworden sind und durch Umsetzung von 7-Halogen-3-chinoloncarbonsäuren bzw. -naphthyridoncarbonsäuren mit 3-Aminopyrrolidin bzw. 3-Aminomethylpyrrolidin in freier Form oder in Form der 3-Acylamino- bzw. 3-Acylaminomethyl-pyrrolidine und anschließende Abspaltung der Acylreste hergestellt werden. Außerdem betrifft die Erfindung Verbindungen der Formeln III und IV in denen die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie die Verwendung von IV als Arzneimittel und zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及通式 I 的 7-(3-氨基-和 3-氨基甲基-1-吡咯烷基)-3-喹啉酮羧酸 和萘啶酮羧酸的制备方法。 其中 X'、R1-R6、m、n 和 A 具有说明中给出的含义，它们已成为众所周知的抗菌剂，其制备方法是将 7-卤代-3-喹啉酮羧酸或-萘啶酮羧酸与游离形式或 3-酰氨基-或 3-酰氨基甲基-吡咯烷形式的 3-氨基吡咯烷或 3-氨基甲基吡咯烷反应，然后裂解酰基。 本发明还涉及式 III 和 IV 的化合物 的化合物，其中的取代基具有描述中给出的含义，以及 IV 作为药物和制备药物的用途。