1-(4-fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 103995-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-l-(4-fluorophenyl)-7-(1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid；1-p-fluorophenyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid；6,8-Difluoro-1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxylic acid；6,8-difluoro-1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 103995-05-7
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 403.361
• InChiKey: UZMFIWOHBVVVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氯丙酮 、 三乙胺 、 1-(4-fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 水 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,8-Difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(4-fluorophenyl)-7-[4-(2-oxo-propyl)-1-piperazinyl]-quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-aryl-4-quinolone-3-carboxylic acids

  摘要：

  具有抗菌活性和促进动物生长的新型1-芳基-4-喹啉酮-3-羧酸的分子式为##STR1##其中X是卤素或硝基，X.sup.2是卤素，R是可选取代的苯基，A是卤素或可选取代的哌嗪或吡咯烷，或其药用水合物、酸加盐、碱金属、碱土金属、银或胍盐和/或酯。

  公开号：

  US04980353A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluoroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of 1-aryl-6,8-difluoroquinolone antibacterial agents

  摘要：

  A series of new arylfluoroquinolones has been prepared. These derivatives are characterized by having fluorine atoms at the 6- and 8-positions, substituted amino groups at the 7-position, and substituted phenyl groups at the 1-position. The in vitro antibacterial potency is greatest when the 1-substituent is 2,4-difluorophenyl and the 7-substituent is a 3-amino-1-pyrrolidinyl group. 1-(4-Fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-4-oxo quinoline-3- carboxylic acid (22) was found to possess excellent in vitro potency and in vivo efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm00386a011

文献信息

• Quinoline antibacterial compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04774246A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  Quinoline compounds having the formula: ##STR1## wherein R is a phenyl or substituted phenyl group or an aromatic heterocyclic group, R.sub.1 is a hydrogen or a carboxy-protecting group and Z is an amine group or an aliphatic heterocyclic group. The compounds have antibacterial activity.

  具有以下公式的喹啉化合物：##STR1## 其中R是苯基或取代苯基或芳香族杂环基，R.sub.1是氢或羧基保护基团，Z是胺基或脂环杂环基团。这些化合物具有抗菌活性。
• 1-aryl-4-quinolone-3-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04980353A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Antibacterially active and animal growth promoting novel 1-aryl-4-quinolone-3-carboxylic acids of the formula ##STR1## in which X is halogen or nitro, X.sup.2 is halogen, R is optionally substituted phenyl, and A is halogen or optionally substituted piperazine or pyrrolidine, or pharmaceutically useable hydrates, acid additions salts, alkali metal, alkaline earth metal, silver or guanidinium salts thereof, and/or esters thereof.

  具有抗菌活性和促进动物生长的新型1-芳基-4-喹啉酮-3-羧酸的分子式为##STR1##其中X是卤素或硝基，X.sup.2是卤素，R是可选取代的苯基，A是卤素或可选取代的哌嗪或吡咯烷，或其药用水合物、酸加盐、碱金属、碱土金属、银或胍盐和/或酯。
• Antimicrobial 1-substituted Phenyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid compounds
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0181521A1

  公开（公告）日：1986-05-21

  Novel compounds of the formula: wherein R1 is a group of the formula: (where R3 is hydrogen atom or an alkyl having 1 to 2 carbon atoms), or a group for the formula: R2 is a group of the formula: R4 is hydroxy, fluorine atom or an alkanoyloxy having 1 to 6 carbon atoms, R5 is hydrogen or fluorine atom, and X is hydrogen or fluorine atom, provided that when R1 is and X is hydrogen atom, R2 is not a group of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, said compounds having excellent antimicrobial activity and hence being useful as an antimicrobial agent, and a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient said compounds or a salt thereof in admixture with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier.

  式的新型化合物，其中 R1 是式的基团：（其中 R3 是氢原子或具有 1 至 2 个碳原子的烷基），或式的基团：R2 是式的基团：R4 是羟基、氟原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷酰氧基，R5 是氢原子或氟原子，X 是氢原子或氟原子，条件是当 R1 是且 X 是氢原子时，R2 不是式的基团及其药学上可接受的盐，所述化合物具有优异的抗菌活性，因此可用作抗菌剂，以及一种药物组合物，其活性成分包括与药学上可接受的稀释剂或载体混合的所述化合物或其盐。
• 1-Aryl-4-chinolon-3-carbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0201829A1

  公开（公告）日：1986-11-20

  Die Erfindung betrifft neue 1-Aryl-4-chinolon-3-carbonsäuren der Formel (I) in welcher X1, X2 und R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及式 (I) 的新 1-芳基-4-喹啉酮-3-羧酸（其中 X1、X2 和 R 具有描述中给出的含义）、其制备工艺以及含有这些化合物的抗菌剂和饲料添加剂。
• US4755513A
  申请人：——

  公开号：US4755513A

  公开（公告）日：1988-07-05