(EZ)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienal | 31180-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (EZ)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienal
• 英文别名: 4,8-dimethyl-3,7-nonadienal；4,8-Dimethylnona-3,7-dienal
• CAS: 31180-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: AEMBVQYDXXTMIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 9-10 Torr)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (EZ)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienal 在 盐酸 作用下， 生成 (EZ)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(EZ)-4,8-dimethyl-1,2-epoxy-3,7-nonadiene 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (EZ)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienal
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636

文献信息

• Hydroformylation of myrcene: metal and ligand effects in the hydroformylation of conjugated dienes
  作者：Cláudia M. Foca、Humberto J. V. Barros、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya、J. Carles Bayón

  DOI：10.1039/b207947j

  日期：——

  The hydroformylation of myrcene catalyzed by Rh and Pt/Sn catalysts containing different P-donor ligands leads to the formation of a number of mono- and dialdehydes. Nine major products of the reaction have been characterized, showing that they arise from the n-alkyl and η3-allyl intermediates, formed through the reaction of the metal catalysts with the less substituted CC bond of the substrate. Thus

  这 加氢甲酰化 的 月桂烯 Rh和Pt / Sn催化 催化剂 包含不同的P-供体 配体 导致形成许多单和 二醛。该反应的九个主要产品已被表征，表明它们从出现Ñ -烷基和η 3 -烯丙基中间体，通过金属的反应形成催化剂具有较少取代基的C C键。因此，4-亚甲基-8-甲基-7-壬烯醛 是主要的 醛 由Pt / Sn形成 催化剂，无论P供体 配体用过的。这醛也是Rh / xantphos系统催化的反应的主要产物（xantphos = 9,9-二甲基-4,6-双（二苯基膦基）氧杂蒽）。但是，随着配体例如bisbi（bisbi =2,2'-双（（二苯基膦基）甲基）-1,1'-联苯），咬合角度约为120°，但骨架比黄磷，铑更灵活 催化剂主要产生顺式-和反式-3-亚乙基-7-甲基-6-辛烯。这两个醛类 在Rh和P-给体单齿催化的反应中也形成 配体 或咬合角度约为90°的双齿（dppe，dppp）。对于最
• The Synthesis of ?,?- and ?,?-Unsaturated Aldehydes via Polyene Epoxides
  作者：Michael Rosenberger、William Jackson、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19800630636

  日期：1980.9.17

  the Darzens glycidic ester synthesis for converting unsaturated ketones or aldehydes into the homologated β,γ- or α,β-unsaturated aldehydes employing sulfur ylides is described. The carbonyl group is converted into the unsaturated oxirane which is then rearranged to the new aldehyde. High yields of isomerically pure aldehydes are available by this method and the process is of practical importance in

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。