(3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyloxolan-2-one | 188120-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 188120-51-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: IRIPVROKXQMGRF-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyloxolan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 甲基锂 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4aR,5R,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of progesterone receptor ligands, (−)-PF1092A, B and C

  摘要：

  Microbial metabolites (-)-PF1092A, B and C belonging to an eremophilane sesquiterpene group are synthesized from (R)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone through the SnCl4 promoted cyclization of an alpha-keto methyl sulfone and dimethyl acetal followed by a Stork annulation which gives the octalone core. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00042-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基)2-(5H)-二氧三环酮 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 Amberlyst 15 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of progesterone receptor ligands, (−)-PF1092A, B and C

  摘要：

  Microbial metabolites (-)-PF1092A, B and C belonging to an eremophilane sesquiterpene group are synthesized from (R)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone through the SnCl4 promoted cyclization of an alpha-keto methyl sulfone and dimethyl acetal followed by a Stork annulation which gives the octalone core. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00042-7

文献信息

• Total synthesis of progesterone receptor ligands, (−)-PF1092A, B and C
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shohei Yasuda、Ken-ichi Kurihara、Kiyoshi Tanabe、Rie Shinei、Tsuneo Okonogi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00042-7

  日期：1997.2

  Microbial metabolites (-)-PF1092A, B and C belonging to an eremophilane sesquiterpene group are synthesized from (R)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone through the SnCl4 promoted cyclization of an alpha-keto methyl sulfone and dimethyl acetal followed by a Stork annulation which gives the octalone core. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.