3,4,5-三乙酰氧基苯甲醛 | 71932-18-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3,4,5-三乙酰氧基苯甲醛
• 中文别名: 3,4,5-三乙酸基苯甲醛
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-acetylbenzaldehyde
• 英文别名: 3,4,5-triacetoxy-benzaldehyde；3,4,5-triacetoxybenzaldehyde；3,4,5-Triacetoxy-benzaldehyd；5-Formylbenzene-1,2,3-triyl triacetate；(2,3-diacetyloxy-5-formylphenyl) acetate
• CAS: 71932-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₇
• 分子量: 280.234
• InChiKey: MLPOXDZQEHKDMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108°C
• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三乙酰氧基苯甲醛 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 甲酸 、 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 16.5h， 生成 <(S)-N-Acetylleucyl>-<(Z)-3,4,5-triacetoxy-α,β-didehydrophenylalanyl>-<(S)-6-brom-N-<2-(3,4-diacetoxyphenyl)-2-(4-nitrophenylseleno)ethyl>tryptophanamid>
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Ulrich; Wild, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1882 - 1894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙酰基没食子酰氯 在 palladium barium sulfate 、 氢气 、 xylene 作用下， 生成 3,4,5-三乙酰氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Zetzsche, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• Synthesis and Characterization of Water-Soluble Phenylene−Vinylene-Based Singlet Oxygen Sensitizers for Two-Photon Excitation
  作者：Christian B. Nielsen、Mette Johnsen、Jacob Arnbjerg、Michael Pittelkow、Sean P. McIlroy、Peter R. Ogilby、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo050507y

  日期：2005.9.1

  synthesis and characterization of water-soluble singlet oxygen sensitizers with a phenylene−vinylene motif is presented. The principal motivation for this study was to better understand specific features of a water-soluble molecule that influence the photosensitized production of singlet oxygen upon nonlinear, two-photon excitation of that molecule. To achieve water solubility, sensitizers were synthesized

  介绍了具有亚苯基-亚乙烯基基序的水溶性单线态氧敏化剂的合成和表征。这项研究的主要动机是为了更好地理解水溶性分子的特定特征，该分子在非线性，双光子激发该分子时会影响单态氧的光敏生成。为了获得水溶性，合成了具有离子取代基和非离子取代基的敏化剂。在离子方法中，N的盐使用-甲基化的吡啶，苯并噻唑和1-甲基-哌嗪部分，以及芳基取代的磺酸部分。在非离子方法中，使用芳基取代的三乙二醇部分。确定了合成化合物的选定光物理性质，包括单线态氧量子产率。在检查的分子中，最有效的单线态氧敏化剂具有三甘醇单元作为赋予水溶性的官能团。含有离子部分的分子不会以可观的收率产生单线态氧，也不会有效地发出荧光。而是，对于这些后面的分子，快速的电荷转移介导的非辐射过程似乎主导了激发态的失活。
• Styrylquinoline Derivatives:  A New Class of Potent HIV-1 Integrase Inhibitors That Block HIV-1 Replication in CEM Cells
  作者：Khalid Mekouar、Jean-François Mouscadet、Didier Desmaële、Frédéric Subra、Hervé Leh、Delphine Savouré、Christian Auclair、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/jm980043e

  日期：1998.7.1

  promising styrylquinolines thus synthesized inhibit HIV-1 integrase in vitro at micromolar or submicromolar concentrations and block HIV replication in CEM cells, with no significant cellular toxicity in a 5-day period assay. These inhibitors are active against integrase core domain-mediated disintegration, suggesting that fragment 50-212 is their actual target. These new styrylquinolines may provide lead compounds

  基于以下事实：与HIV整合酶相关的几种多核苷酸转移酶在其活性位点中包含两个二价金属阳离子，它们之间被ca隔开。参照图4A，设计了新的潜在HIV整合酶抑制剂，其中喹啉亚结构通过烯键间隔基连接至具有各种羟基取代模式的芳基核。尽管最具活性的化合物含有邻苯二酚结构，但是该基团对于活性并不是必需的，因为缺少这种部分的化合物21是有效的药物，暗示存在不同的药效团。这样合成的最有希望的苯乙烯基喹啉在微摩尔或亚微摩尔浓度下体外抑制HIV-1整合酶，并阻止HIV在CEM细胞中复制，在5天的试验中没有明显的细胞毒性。这些抑制剂对整合酶核心结构域介导的崩解具有活性，表明片段50-212是其实际靶标。这些新的苯乙烯基喹啉可以基于对HIV整合酶的抑制作用，为开发用于AIDS治疗的新型抗逆转录病毒药物提供先导化合物。它们也可用于阐明这种酶的抑制机理。例如，它们可以作为与HIV整合酶共结晶研究的候选对象。
• Straightforward Total Synthesis of 2-O-Feruloyl-l-malate, 2-O-Sinapoyl-l-malate and 2-O-5-Hydroxyferuloyl-l-malate
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot、Sophie Martinet

  DOI：10.1055/s-0029-1216983

  日期：2009.11

  A synthetic method for the preparation of 2-O-feruloyl-l-malic acid, 2-O-sinapoyl-l-malic acid and 2-O-5-hydroxy­feruloyl-l-malic acid from malic acid and ferulic, sinapic, and hydroxyferulic­ acids, respectively, using Steglich esterification is described.

  本发明介绍了一种利用 Steglich 酯化法分别从苹果酸和阿魏酸、山奈酸和羟基阿魏酸制备 2-O-阿魏酰-l-苹果酸、2-O-山奈酰-l-苹果酸和 2-O-5-羟基阿魏酰-l-苹果酸的合成方法。
• Quinoline derivatives, having in particular antiviral properties, preparation and biological applications thereof
  申请人：Centre National de la Recherche

  公开号：US06670377B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention concerns quinoline derivatives of formula (I) in which: Ra, Rb and Rc, identical or different represent one or several substituents, themselves identical or different, in any position on the cycles, this or these substituents being selected among a —(CH2)n—Y or —CH═CH—Y group, in which Y is halogen, —OH, —OR, —COH, —COR, —COOH, COOR, —COH, —COR, —CONH2, —CON(Rx, Ry)—CH═NOH, —CO— —CH═NOH, —NH2, —N(Rx, Ry), —NO2, —PO(OR)2—SH2, —SR, —SO2R, —SO2NHR, CN, or Z(Rc) in which R is a C1-C8 alkyl, or aryl or a heterocyclic compound, Rx and Ry, identical or different are C1-C5 alkyl, an aryl or heterocyclic compound and n is nil or a whole number between 1 and 5 Rb can further represent a hydrogen, and when Y is —COOH or —COOR in Rc, Z, if it represents an aryl, comprises at least 3 substituents or the quinoline ring is trisubstituted; X is an ethylene double bond; a —(CH2)n— group in which n is a whole number between 1 and 5: or a —CH(Rd—CH(Re) group, Rd and Re, identical or different, representing a hydrogen, a halogen, hydroxy or epoxy; or a —(CH2)n, —O—C—(CH2)m—, —(CH2)n, —C(O)—O—(CH2)m, —(CH2)n, —O—(CH2)m—, (CH2)n, —N(Q)—(CH2)m—, or (CH2)n, —S(O)—(CH2)m—, group, in which n=1 to 8, m=0 to 8, t=0, 1 or 2, and Q=h, aryl or alkyl. The invention also concerns the pharmaceutically acceptable salts of these derivatives, the diastereoisomeric and the enantiomeric forms thereof. The invention is useful as medicines with HIV anti-integrase inhibiting effect.

  该发明涉及式(I)的喹啉衍生物，其中：Ra、Rb和Rc，相同或不同地代表一个或多个取代基，在环上的任何位置，这些取代基本身相同或不同，从以下所选取：—(CH2)n—Y或—CH2CH—Y基团，其中Y为卤素、—OH、—OR、—COH、—COR、—COOH、COOR、—COH、—COR、—CONH2、—CON(Rx, Ry)—CH2NOH、—CO—CH2NOH、—NH2、—N(Rx, Ry)、—NO2、—PO(OR)2—SH2、—SR、—SO2R、—SO2NHR、CN，或Z(Rc)，其中R为C1-C8烷基、芳基或杂环化合物，Rx和Ry，相同或不同地为C1-C5烷基、芳基或杂环化合物，n为零或1到5之间的整数，Rb还可以表示氢，当Y为—COOH或—COOR时，在Rc中，如果Z表示芳基，则包括至少3个取代基或喹啉环为三取代基；X为乙烯双键；—(CH2)n—基团，其中n为1到5之间的整数；或—CH(Rd—CH(Re)基团，Rd和Re，相同或不同地代表氢、卤素、羟基或环氧基；或—(CH2)n、—O—C—(CH2)m—、—(CH2)n、—C(O)—O—(CH2)m、—(CH2)n、—O—(CH2)m、(CH2)n、—N(Q)—(CH2)m、或(CH2)n、—S(O)—(CH2)m—基团，其中n为1到8，m为0到8，t为0、1或2，Q为h、芳基或烷基。该发明还涉及这些衍生物的药学上可接受的盐，它们的对映异构体和对映体形式。该发明可用作具有HIV抗整合酶抑制作用的药物。