Valerenol | 101628-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Valerenol
• 英文别名: α-Valerenol；Hydroxyvalerenicacid；(E)-3-[(4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 101628-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: KIQXKOUFPHTUQS-MTXIQXFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Valerenol 在 selenium 作用下， 生成 1,4-Dimethyl-7-(2-methyl-propyl)-indan
  参考文献：
  名称：

  TERPENES. XIV. THE STRUCTURE OF VALERENIC ACID¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a069
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-octa-5,7-dien-2-on 在 铂 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 calcium 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 Valerenol
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Lonitz, Michael, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2410 - 2423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Valerenic Acid
  作者：Karl-Heinz Altmann、Sascha Kopp、W. Schweizer

  DOI：10.1055/s-0029-1217378

  日期：2009.7

  on the GABA A receptor and thus represents a potential new lead structure for the discovery of new anxiolytics. Here we present the enantioselective total synthesis of valerenic acid, which departs from natural (R)-pulegone and proceeds through a bicyclic ketone as the central intermediate. Key transformations are the stereoselective reduction of a 3,4-disubstituted cyclohexenone and a microwave-assisted

  缬草酸是缬草根的主要成分。它表现出对 GABA A 受体的调节活性，因此代表了发现新抗焦虑药的潜在新先导结构。在这里，我们介绍了戊烯酸的对映选择性全合成，它与天然 (R)-胡薄荷酮不同，并通过双环酮作为中心中间体进行。关键转化是 3,4-二取代环己烯酮的立体选择性还原和微波辅助的 Wittig 反应。
• Concise Synthesis of Valerena-4,7(11)-diene, a Highly Active Sedative, from Valerenic Acid
  作者：Takashi KITAYAMA、Genki KAWABATA、Michiho ITO

  DOI：10.1271/bbb.100297

  日期：2010.9.23

  A concise synthesis of valerena-4,7(11)-diene with potent sedative activity was achieved in three steps involving, reduction of carboxylic acid, bromination of the resulting alcohol, and reduction of the bromide from valerenic acid in a 63% total yield. This synthetic method makes it possible to provide further materials for biological testing to realize comprehensive SAR studies.

  通过三个步骤实现了具有强镇静活性的valerena-4,7（11）-二烯的简明合成，包括还原羧酸，溴化所得醇和从戊烯酸中还原溴化物，总收率为63％ 。这种合成方法可以为生物测试提供更多材料，以实现全面的SAR研究。
• Bohlmann, Ferdinand; Lonitz, Michael, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2410 - 2423
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Lonitz, Michael

  DOI：——

  日期：——
• TERPENES. XIV. THE STRUCTURE OF VALERENIC ACID¹
  作者：G. Büchi、T. L. Popper、D. Stauffacher

  DOI：10.1021/ja01496a069

  日期：1960.6