3,4,5-三羟基苯甲酰苯胺 | 6262-27-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三羟基苯甲酰苯胺
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-phenyl-3,4,5-trihydroxybenzamide；gallic acid anilide；Gallussaeure-anilid；Gallanilid；3,4,5-trihydroxy-N-phenyl-benzamide；3,4,5-trihydroxybenzanilide；Gallanilide
• CAS: 6262-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: HLVGXGQCLASQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲酰苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 7-dimethylamino-4-hydroxy-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylic acid p-phenetidide
  参考文献：
  名称：

  Gnehm; Gansser, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2>63, p. 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 3,4,5-三羟基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  没食子酸甲酯衍生物作为髓样分化蛋白2抑制剂的优化和抗炎评估。

  摘要：

  髓样分化蛋白2（MD2）是Toll样受体4（TLR4）的共同受体，负责识别脂多糖（LPS），并在包括急性肺损伤（ALI）在内的炎症性肺病中介导一系列TLR4依赖性炎症反应）。因此，靶向MD2可以提供针对这些肺部疾病的治疗策略。在这项研究中，我们在39个没食子酸甲酯衍生物（MGD）中鉴定了一种具有有效抗炎活性的新型化合物4k。MGD 4k对MD2具有很高的结合亲和力，从而阻止了LPS / MD2 / TLR4复合物的形成。此外，MGD 4k显著逆转LPS诱导的炎症介质的上调，例如肿瘤坏死因子α，白介素-6，细胞内粘附分子-1，血管细胞粘附分子-1和单核细胞趋化蛋白-1的体外和体内。从机理上讲，MGD 4k通过失活JNK，ERK和p38信号通路来发挥抗炎功能。综上所述，我们的研究通过抑制MD2，炎症反应和主要的炎症相关信号通路，将MGD 4k鉴定为ALI的新型潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115049

文献信息

• Inhibitory activities against topoisomerase I &amp; II by polyhydroxybenzoyl amide derivatives and their structure–activity relationship
  作者：Mohamed Abdel-Aziz、Kazuya Matsuda、Masami Otsuka、Masaru Uyeda、Tadashi Okawara、Keitarou Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.060

  日期：2004.4

  o-, m-, p-Phenylenediamines having 2,3,4-trihydroxy, 3,4 dihydroxy, and 4-hydroxybenzoyl moieties were prepared and their inhibitory activities were measured against topoisomerase I and II. More hydroxy groups on two aromatic rings increased the activities. Bis(trihydroxybenzoyl)-o-phenylenediamide showed IC(50)=0.90 and 0.09 microM against topoisomerase I and II, respectively. Compounds with hydroxy

  制备具有2,3,4-三羟基，3,4-二羟基和4-羟基苯甲酰基的邻，间，对苯二胺，并测定其对拓扑异构酶I和II的抑制活性。两个芳环上的更多羟基增加了活性。双（三羟基苯甲酰基）-o-苯二酰胺显示对拓扑异构酶I和II的IC（50）= 0.90和0.09 microM。具有被乙酰基部分保护的羟基的化合物仍然具有活性。较少的羟基降低了它们的活性。苯并噻唑衍生物也表明其活性。
• Nitric oxide donating derivatives for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080024A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds comprising nitric oxide derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids and methods of their use are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  本发明提供了由stilbenes、多酚和类黄酮的亚硝酸盐衍生物组成的化合物，以及它们的使用方法，用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者。
• Nitric oxide donating derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080021A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds and methods are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  提供了用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者的化合物和方法。
• 一种含酰胺结构的没食子酸甲酯类似物及应 用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108863892B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种含酰胺结构的没食子酸甲酯类似物及应用，该没食子酸甲酯类似物的结构如式(I)所示，式(I)中，R1独立地选自各种烷氧基、羟基、各种卤素及芳杂环。本发明针对一类以水解没食子酸甲酯酯键为母核结构的没食子酸甲酯类似物技术领域进行大量实验研究，进行大量以水解没食子酸甲酯酯键为母核结构的没食子酸甲酯类似物设计、合成、药理活性筛选，得出一类以水解没食子酸甲酯酯键为母核结构的没食子酸甲酯类似物，并且本发明的没食子酸甲酯类似物具有高效、广谱的抗炎用途。
• [EN] HALOGENATED BENZOTROPOLONES AS ATG4B INHIBITORS<br/>[FR] BENZOTROPOLONES HALOGÉNÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATG4B
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2018096088A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention relates to compounds having a benzotropolone core, and compositions containing said compounds acting as ATG4B inhibitors, thereby inhibiting autophagy. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及具有苯并三环酮核的化合物，以及含有该化合物并作为ATG4B抑制剂的组合物，从而抑制自噬。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症。