(3S,5aR,6S,8S,9S,9aS)-9,9a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrocyclohepta[cd]isobenzofuran-2(3H)-one | 250727-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5aR,6S,8S,9S,9aS)-9,9a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrocyclohepta[cd]isobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: sandresolide B；(1S,5S,8R,9S,11S,12S)-1,12-dihydroxy-5,9,12-trimethyl-11-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxatricyclo[6.4.1.04,13]tridec-4(13)-en-3-one
• CAS: 250727-01-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: MPBLUBDRLXELAD-HFFVCJKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三正丁胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (3S,5aR,6S,8S,9S,9aS)-9,9a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrocyclohepta[cd]isobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r

文献信息

• Total Synthesis of Sandresolide B and Amphilectolide
  作者：Ingrid T. Chen、Irina Baitinger、Lucas Schreyer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol403156r

  日期：2014.1.3

  The total synthesis of the diterpenoids sandresolide B and amphilectolide from a common furan building block is presented. Key steps include palladium-mediated carbonylation, lanthanide catalyzed ring closure, Myers alkylation, intramolecular Friedel–Crafts acylation, photooxygenation, and a Kornblum–DeLaMare rearrangement.

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。