3-(4-chloro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-p-tolyl-1H-pyrazole | 1016169-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-p-tolyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-tolyl)-1H-pyrazole；3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)pyrazole
• CAS: 1016169-41-7
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O
• 分子量: 374.87
• InChiKey: DUOWBIKFAWVDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  从 1- 和 2-Aryl-1- 烯基砜中区域选择性、一锅法、三组分合成 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑

  摘要：

  醛与肼和 1-芳基-1-烯基砜或 2-芳基-1-烯基砜的一锅三组分偶联，用于区域选择性合成 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑已开发。在我们开发的程序中，2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）作为一种有效的氧化剂，不需要添加强酸。我们在一锅反应中以良好的收率合成了含有酸不稳定官能团的 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500562

文献信息

• Base-Mediated Reaction of Hydrazones and Nitroolefins with a Reversed Regioselectivity:  A Novel Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/ol800200j

  日期：2008.3.1

  A regioselective synthesis of 1,3,4-tri- or 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of hydrazones with nitroolefins is described. Mediated with strong bases such as t-BuOK, the reaction exhibits a reversed, exclusive 1,3,4-regioselectivity. Subsequent quenching with strong acids such as TFA is essential to achieve good yields. A plausible stepwise cycloaddition reaction mechanism is proposed

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。
• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20090093637A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention concerns the synthesis of highly substituted pyrazoles, which are structural components of pharmacological compounds, through reaction of hydrazones with nitroolefins.

  这项发明涉及高度取代吡唑的合成，这些化合物是药物化合物的结构成分，通过酰肼与硝基烯烃的反应实现。
• US8071782B2
  申请人：——

  公开号：US8071782B2

  公开（公告）日：2011-12-06