3,4-二氟-5-甲氧基苯胺 | 1195190-12-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-二氟-5-甲氧基苯胺
• 英文名称: 3,4-difluoro-5-methoxyaniline
• CAS: 1195190-12-5
• 化学式: C₇H₇F₂NO
• 分子量: 159.135
• InChiKey: GZCZNZZULSBCQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

3,4-二氟-5-甲氧基苯胺可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氟-5-甲氧基苯胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[[(3,4-difluoro-5-methoxyphenyl)amino]thioxomethyl]-1-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]-hydrazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AS ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] PYRAZOLES TRISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及1-烷基-3-苯胺基-5-芳基-吡唑衍生物及其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，根据式（I）。该发明特别涉及正向变构调节剂对尼古丁乙酰胆碱受体的作用，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。

  公开号：

  WO2009135944A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氟苯甲醚 在 magnesium 、 (1R,4S)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-[1,2]oxaziridine] 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3,4-二氟-5-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  利用多功能试剂支架将杂原子快速转移至芳基金属

  摘要：

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。

  DOI：

  10.1038/nchem.2672

文献信息

• Regioselective Preparation of 3-Alkoxy-4,5-difluoroanilines by S_NAr
  作者：Sven Van Brandt、Frederik J. R. Rombouts、Carolina Martínez-Lamenca、Jos Leenaerts、Tom R. M. Rauws、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1002/ejoc.201201228

  日期：2012.12

  A simple and scalable procedure to introduce alcohols selectively at the 3-position of 3,4,5-trifluoroaniline is described. The procedure uses powdered NaOH as base and catalytic 15-crown-5 in refluxing toluene with a Dean–Stark trap. A short exploration of other nucleophiles and fluoroaryl electrophiles is also described.

  描述了在 3,4,5-三氟苯胺的 3 位选择性引入醇的简单且可扩展的程序。该程序使用粉末状 NaOH 作为碱和催化 15-crown-5 在回流甲苯中使用迪安-斯达克分水器。还描述了对其他亲核试剂和氟芳基亲电试剂的简短探索。
• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• [EN] HEPATITIS B CAPSID ASSEMBLY MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ASSEMBLAGE DE LA CAPSIDE DE L'HÉPATITE B
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019118358A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Described herein are hepatitis B capsid assembly modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of hepatitis B.

  本文描述了乙型肝炎壳蛋白组装调节剂和含有该化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗乙型肝炎是有用的。
• TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AS ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Thuring Johannes Wilhelmus John F.

  公开号：US20110065683A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to 1-alkyl-3-aniline-5-aryl-pyrazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to Formula (I). The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及1-烷基-3-苯胺-5-芳基吡唑衍生物及其药学上可接受的盐、制备它们的过程、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，根据式（I）。本发明特别涉及正向变构调节剂，其具有增加烟碱乙酰胆碱受体激动剂效力的能力。
• Trisubstituted pyrazoles as acetylcholine receptor modulators
  申请人：Thuring Johannes Wilhelmus John F.

  公开号：US08779158B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present invention relates to 1-alkyl-3-aniline-5-aryl-pyrazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to Formula (I). The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及1-烷基-3-苯胺-5-芳基-吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，制备它们的方法，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，根据式（I）。本发明特别涉及正向变构调节剂，其具有增加尼古丁乙酰胆碱受体激动剂的功效的能力。