3-(1,3,5-O-methylphloroglucinol)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan-3-ene | 1265882-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(1,3,5-O-methylphloroglucinol)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan-3-ene
• 英文别名: (2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2H-chromene
• CAS: 1265882-00-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₈
• 分子量: 494.541
• InChiKey: MMOZSQGQZGDBRZ-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3,5-O-methylphloroglucinol)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan-3-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到3-(1,3,5-O-methoxyphloroglucinol)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3 Coupled Biflavonoids and C-3 Coupled Biflavonoid Analogues

  摘要：

  该发明涉及一种从起始物质或中间体中选择的光学不活性和光学活性化合物的制备方法，所述化合物选自C-3偶联的双黄酮类化合物和C-3偶联的双黄酮类似物，所述起始物质或中间体分别选自光学不活性或光学活性的黄酮-3-醇和光学活性的黄酮-3-酮，所述方法包括以下步骤：(a)提供具有黄酮-3-醇结构或为黄酮-3-酮的化合物，该化合物是光学不活性或活性的；(b)如果选择具有C-3碳上羟基的黄酮-3-醇结构化合物作为起始物质，则将具有黄酮-3-醇结构的化合物的C-3碳上的羟基转化为羟基，形成该化合物的黄酮-3-酮；(c)提供具有亲核芳香基团的化合物，所述化合物选自具有亲核芳香基团的化合物和具有黄酮类基本结构的化合物以及具有亲核芳香基团的化合物和不具有黄酮类基本结构的化合物；(d)在存在Lewis酸的情况下，将步骤(a)提供或步骤(b)获得的黄酮-3-酮与含有亲核芳香基团的化合物接触；(e)形成第一中间化合物，其中通过亲核加成使含有亲核芳香基团的化合物与黄酮-3-酮的C-3碳接触时，C-3碳上的羟基转化为羟基；(f)将第一中间化合物脱水，以在中间化合物的C-3碳和C-4碳之间引入双键，并同时去除C-3碳上的羟基，形成由亲核芳香基团取代C-3碳上的光学活性黄烯化合物；(g)可选地将所得的黄烯化合物经过氢硼氧化水合反应，从而去除C-3碳和C-4碳之间的双键，并同时在C-4碳引入羟基，形成第二中间化合物；(h)可选地进一步氧化步骤(g)中的第二中间化合物，将C-4碳上的羟基转化为羟基，从而形成在C-3碳上由所选亲核芳香基团取代的双黄酮或双黄酮类似物；(i)可选地，作为步骤(h)的替代，将步骤(f)中的所得黄烯化合物经过OsO4二羟基化反应，从而去除C-3碳和C-4碳之间的双键，并同时在C-4碳和C-3碳引入羟基，形成第三中间化合物；(j)将第三中间化合物脱水，从而去除C-3碳上的羟基，并在C-3碳和C-4碳之间引入双键，从而形成烯醇产物，并使该烯醇产物自发重排，形成在其C-4碳上具有羟基的双黄酮或双黄酮类似物，并在其C-3碳上由所选亲核芳香基团取代。

  公开号：

  US20120289715A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 (2R)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan-3-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到3-(1,3,5-O-methylphloroglucinol)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan-3-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF C-3 COUPLED BIFLAVONOIDS AND C-3 COUPLED BIFLAVONOID ANALOGUES
  [FR] SYNTHÈSE DE BIFLAVONOÏDES COUPLÉS EN C-3 ET D'ANALOGUES DE BIFLAVONOÏDES COUPLÉS EN C-3

  摘要：

  该发明涉及从起始物质或中间体中选择的光学不活性和光学活性化合物的制备方法，所述化合物选自C-3偶联的双黄酮类和C-3偶联的双黄酮类类似物，所述起始物质或中间体分别选自光学不活性或光学活性的黄酮-3-醇和光学活性的黄酮-3-酮，所述方法包括以下步骤：(a)提供具有黄酮-3-醇结构或为黄酮-3-酮的化合物，该化合物是光学不活性或活性的；(b)如果选择具有C-3碳上羟基的黄酮-3-醇结构的化合物作为起始物质，则将该具有黄酮-3-醇结构的化合物上的C-3碳上的羟基转化为醛基，形成该化合物的黄酮-3-酮；(c)提供具有亲核芳香基团的化合物，所述化合物选自具有亲核芳香基团的化合物和具有黄酮基本结构的化合物以及具有亲核芳香基团的化合物和不具有黄酮基本结构的化合物；(d)在存在Lewis酸的情况下，将步骤(a)提供的或步骤(b)获得的黄酮-3-酮与含有亲核芳香基团的化合物接触；(e)形成第一中间化合物，其中通过亲核加成使含有亲核芳香基团的化合物与黄酮-3-酮的C-3碳接触时，C-3碳上的醛基转化为羟基；(f)将第一中间化合物脱水，以在中间化合物的C-3碳和C-4碳之间引入双键，并同时去除C-3碳上的羟基，形成一种在C-3碳上由亲核芳香基团取代的光学活性黄烯化合物；(g)可选地将所得的黄烯化合物经过氢硼氧化水合反应，从而去除C-3碳和C-4碳之间的双键，并同时在C-4碳引入羟基，形成第二中间化合物；(h)可选地进一步氧化步骤(g)中的第二中间化合物，从而将C-4碳上的羟基转化为醛基，形成在C-3碳上由选定的亲核芳香基团取代的双黄酮或双黄酮类似物；(ι)可选地，作为步骤(h)的替代，将步骤(f)中的所得黄烯化合物经过OsC4双羟基化反应，从而去除C-3碳和C-4碳之间的双键，并同时在C-4碳和C-3碳引入羟基，形成第三中间化合物；(j)将第三中间化合物脱水，从而去除C-3碳上的羟基，并在C-3碳和C-4碳之间引入双键，形成烯醇产物，并使该烯醇产物自发重排，形成在其C-4碳上具有醛基且在其C-3碳上由选定的亲核芳香基团取代的双黄酮或双黄酮类似物。

  公开号：

  WO2011021167A1

文献信息

• US9296717B2
  申请人：——

  公开号：US9296717B2

  公开（公告）日：2016-03-29