3,4-二氢异喹啉 | 3230-65-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 3,4-二氢异喹啉
• 中文别名: 异喹啉,3,4-二氢
• 英文名称: 3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: dihydroisoquinoline；DHIQ
• CAS: 3230-65-7
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD00033714
• 分子量: 131.177
• InChiKey: NKSZCPBUWGZONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-254℃
• 沸点：
  241.8±20.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  91.6±22.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P262,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P310,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P361+P364,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302,H310,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-Dihydroisoquinoline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H310 皮肤接触致命。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P262 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P350 如果在皮肤上: 仔细地用大量肥皂和水洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9N
分子式
: 131.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Dihydroisoquinoline
-
CAS 号 3230-65-7
EC-编号 221-769-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
刺激, 头痛, 头晕, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收了可能会致死。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
刺激, 头痛, 头晕, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3,4-Dihydroisoquinoline)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3,4-Dihydroisoquinoline)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (3,4-Dihydroisoquinoline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到异喹啉
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的醇选择性氧化和 N-杂环氧化脱氢使用可扩展和可重复使用的 La 掺杂 NiWO4 纳米粒子

  摘要：

  描述了在水性介质中使用可缩放和可重复使用的多相光氧化还原催化剂，可见光介导的各种伯/仲苯甲醇选择性和有效氧化为醛/酮和部分饱和杂环的氧化脱氢 (ODH)。一项系统研究导致在氩气氛下选择性合成醛，而在氧气氛下部分饱和杂环的 ODH 产生了非常好的收率。该方法是原子经济的，对各种官能团和广泛的底物范围表现出优异的耐受性。此外，开发了一种一锅法用于苯甲醇和杂芳基甲醇的顺序氧化，然后进行 Pictet-Spengler 环化，然后芳构化，以高分离产率获得 β-咔啉。发现该方法适用于放大和可重用性。据我们所知，这是在环境友好条件下使用可回收和多相光氧化还原催化剂氧化结构多样的芳基甲醇和部分饱和 N-杂环的 ODH 的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/d1gc01729b
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 C₃₄H₃₄N₂NiO 在 3,4-二氢异喹啉 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以25%的产率得到meso,DL-N,N'-dibenzoyl-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neutral nickel–methyl complexes with monodentate imines and their sequential insertion of carbon monoxide and imine

  摘要：

  Neutral nickel-imine complexes of the form (N boolean AND O)Ni(R)((RN)-N-1=C(H)R-2) (N boolean AND O = salicylaldiminato; R = CH3, Ph; R-1 = alkyl; R-2 = aryl) can be prepared by the reaction of (tmeda)Ni(CH3)(2), imine and the corresponding salicylaldiminato ligand. The addition of carbon monoxide to these complexes lead to the in situ generation of the corresponding nickel-acyl complexes. With N-methyl or N-benzyl substituted imines, these complexes reductively eliminate the phenolic and acyl ligands to generate esters. However, the less sterically encumbered 3,4-dihydroisoquinoline can couple with the nickel-acyl ligand to form 1,2-diamides in high yield. In situ H-1 NMR analysis suggests this reaction occurs via insertion of imine into the nickel-acyl bond to form a nickel-bound amide complex.[GRAPHICS](C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.12.024

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013025992A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention features a method for the treatment of Hepatitis C in a human in need thereof comprising administering a compound of Formulas (II) or (IIB) described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof in combination with one or more alternative Hepatitis C therapeutic agents

  本发明涉及一种治疗丙型肝炎的方法，包括在需要的人体内给予本文描述的II式或IIB式化合物或其药用盐与一种或多种替代丙型肝炎治疗药物的组合治疗
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Formal Aza-Diels-Alder Reaction: Enantioselective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]quinolizine-2-ones
  作者：Yuan Yao、Hai-Jie Zhu、Fang Li、Cheng-Feng Zhu、Yun-Fei Luo、Xiang Wu、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/adsc.201700738

  日期：2017.9.18

  11bS)‐benzo[a]quinolizine‐2‐one derivatives in good enantio‐ and diastereoselectivity by a one‐pot oxidative formal aza‐Diels–Alder reaction of 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines and α,β‐unsaturated ketones is described. The reaction proceeds via tandem ruthenium‐catalyzed amine dehydrogenation using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a chiral thiourea‐catalyzed formal aza‐[4+2] cycloaddition, providing

  一种通过一锅氧化1,2,3的形式正式氮杂-Diels-Alder反应制备具有良好对映异构和非对映选择性的热力学（4 R，11b S）-苯并[ a ]喹诺嗪-2-酮衍生物的方法描述了，4-四氢异喹啉和α，β-不饱和酮。该反应通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂和手性硫脲催化的正式氮杂[4 + 2]环加成反应，通过串联钌催化的胺脱氢而进行，为合成这些有价值的杂环化合物提供了分步经济的策略产品。
• Quaternary 3,4-dihydro-isoquinolinium salts
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04678792A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  This invention relates to a compound of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; and R.sub.3 is a C.sub.7 -C.sub.9 aralkyl, the phenyl nucleus of which can be mono-, di-, or trisubstituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, and nontoxic, pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have useful antithrombic properties.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基；而R.sub.3是C.sub.7 -C.sub.9芳基烷基，其苯环可以被卤素、C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基单取代、双取代或三取代，并且其无毒、药用可接受的盐。这些化合物具有有用的抗血栓性能。
• A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones
  作者：Subhabrata Sen、Siva R. Kamma、Rambabu Gundla、Uma Adepally、Santosh Kuncha、Sridhar Thirnathi、U. Viplava Prasad

  DOI：10.1039/c2ra22115b

  日期：——

  In the present study, we have demonstrated the diversity oriented synthesis of nitrogen heterocycles viz. chiral piperidinones, quinolizidinones and diaryl pyrrolidinones from Michael adducts generated via a TiCl4-catalyzed highly stereoselective Michael reaction with nitrostyrenes and an Evans chiral auxiliary. We also reported a Cu-4,4’-(isopropyl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2’-bis-1,3’-oxazoline catalyst mediated catalytic asymmetric version of this reaction. In silico analysis is utilized to evaluate the diversity of the set of compounds against shape space (PMI), polar surface area (PSA) calculations and relevant drug like properties (viz. HBA, HBD, PSA, mol. wt., log P and log D). Finally, the molecules were screened against microorganisms to assess their antimicrobial properties.

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。
• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。

表征谱图