7-甲基-3,4-二氢异喹啉 | 102652-86-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 7-甲基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 7-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 102652-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: LEKVTJWRUHJMGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-3,4-二氢异喹啉 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 4,7,7-trimethyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-2-benzyl-7-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉鎓四芳基硼酸酯的铑催化反应对映选择性合成1-芳基四氢异喹啉

  摘要：

  1-芳基四氢异喹啉（1-芳基THIQ）在生物活性分子中无处不在。在这里，我们报告了通过3,4-二氢异喹啉四芳基硼酸酯的反应直接合成这些有价值的化合物。阴离子四芳基硼酸酯的双重作用，既充当3,4-二氢异喹啉鎓阳离子的前亲核试剂，又充当稳定剂，使这种铑（I）催化的方案能够以良好的收率（≤95％）聚合提供对映体富集的1-芳基THIQ，≤97 ％ee，如（-）-索非那新的正式合成和（-）-隐香碱I的简便合成所证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00198
• 作为产物：
  描述：

  7-methylisochroman 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 7-甲基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Schmitz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1133,1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING DIHYDROISOQUINOLINE ZWITTERIONS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE ZWITTERIONS DE DIHYDROISOQUINOLINE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2005047264A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  This invention relates to a preparation of zwitterionic sulfates of substituted or unsubstituted 3, 4-dihydroisoquinoline.

  这项发明涉及制备取代或未取代3,4-二氢异喹啉的带电离子硫酸盐。
• Enantioselective dearomatization of isoquinolines by anion-binding catalysis en route to cyclic α-aminophosphonates
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6sc02466a

  日期：——

  An enantioselective dearomatization of isoquinolines has been developed using chiral anion-binding catalysis. This transformation, catalyzed by a simple and easy to prepare tert-leucine-based thiourea derivative, makes use of silyl phosphite as a nucleophile and generates cyclic α-aminophosphonates. This is the first time asymmetric anion-binding catalysis has been applied to the synthesis of α-aminophosphonates

  已使用手性阴离子结合催化技术开发了异喹啉的对映选择性脱芳香化反应。通过简单且易于制备的基于叔亮氨酸的硫脲衍生物催化的这种转化利用亚磷酸甲硅烷基酯作为亲核试剂并产生环状α-氨基膦酸酯。这是首次将不对称阴离子结合催化应用于α-氨基膦酸酯的合成。
• Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Malonates to Dihydroisoquinolines
  作者：Naoki Sasamoto、Christian Dubs、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja065646r

  日期：2006.11.1

  efficient reaction for catalytic asymmetric addition of malonates to dihydroisoquinolines using chiral Pd(II) complexes. In the reactions, substrates with various substitution patterns were available, and the reactions were complete within several hours (<3 h in most cases) under mild reaction conditions, affording various optically active C1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives (up to 98%

  我们已经开发出一种高效的手性Pd（II）络合物将丙二酸酯催化不对称加成至二氢异喹啉的高效反应。在反应中，可以使用具有各种取代模式的底物，并且在温和的反应条件下，几个小时内即可完成反应（大多数情况下，<3小时），从而得到各种光学活性的C1取代的四氢异喹啉衍生物（产率高达98％，到97％ee）。此外，缓慢添加DDQ允许从相应的N-Boc保护的胺原位产生反应性中间体，并且成功地证明了脱氢加成反应。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 1,1-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Seiji Shirakawa、Kun Liu、Hironobu Ito、Thanh Nguyen Le、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.201100269

  日期：2011.10

  A highly efficient catalytic asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines has been achieved via asymmetric alkylation or Michael addition of 1-cyanotetrahydroisoquinolines using binaphthyl-modified N-spiro-type chiral phase-transfer catalysts.

  的1,1-二取代的四氢异喹啉甲高效催化不对称合成已实现通过不对称烷基化或Michael加成的使用联萘改性1- cyanotetrahydroisoquinolines ñ -螺型手性相转移催化剂。
• Method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine
  申请人：National Chi Nan University

  公开号：US10093682B1

  公开（公告）日：2018-10-09

  The invention relates to a method for synthesizing tetrahydroisoquinoline oxazolidine. The method is carried out at a room temperature between 20° C. and 35° C.

  该发明涉及一种合成四氢异喹啉噁唑啉的方法。该方法在20°C至35°C的室温下进行。