4-(3,4-二氢异喹啉-1-基)苯甲腈 | 62333-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 4-(3,4-二氢异喹啉-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 62333-67-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: JSRRNENBVLMDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二氢异喹啉-1-基)苯甲腈 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2,4-diaminopyrimidines

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中R.sup.1是较低的烷氧基，R.sup.2是溴，较低的烷氧基或羟基，R.sup.3是氢，较低的烷基，环烷基，芳基，杂环烷基，芳基烷基，杂环烷基-较低的烷基或氰基，R.sup.4和R.sup.5各自独立地是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素，羟基，氨基，二(较低烷基)氨基，氰基或硝基，Q是乙炔基或乙烯基，或其药用盐，这些化合物及其盐作为治疗活性物质的用途；基于这些物质的药物及其生产；将这些物质用作药物以及用于生产抗菌药物；以及制备式I化合物及其药用可接受的盐和用于其制备的中间体。

  公开号：

  US05866583A1
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-N-phenethylbenzamide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到4-(3,4-二氢异喹啉-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的准立体特异性氮缺失中脱芳构螺环化和动态效应的证据

  摘要：

  有机化学中的选择性通常被认为是由决定过渡态的竞争选择性之间的能量差异引起的。然而，在静态密度泛函理论 (DFT) 无法重现实验产物分布的情况下，可以检查动态效应以了解更复杂的反应系统的行为。此前，我们报道了一种仲胺氮缺失方法，该方法依赖于异二氮烯中间体的形成，随后异二氮烯中间体通过笼状双自由基挤出二氮并伴随形成C-C键。在此，对 1-芳基-四氢异喹啉的氮缺失进行了详细的机制分析，表明在该系统中，先前确定的双自由基机制经历了动态控制分配为正常的 1,5-偶联产物和意想不到的螺环脱芳构化中间体，它通过异常简单的 1,3-σ 重排收敛到预期的茚满。该机制不能通过静态 DFT 重现，但得到准经典分子动力学计算的支持，并统一了该系统中的几个不寻常的观察结果，包括部分手性转移、乙烯桥处的非统计同位素扰乱、相关杂环中螺环脱芳构物质的分离系列，并观察到引入 8 个取代基可显着提高对映体特异性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02491

文献信息

• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2019118528A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemperal dementia (FTD).

  提供了一种调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病（如额颞叶痴呆（FTD））中的应用方法。
• 小分子荧光探针及其在染色体分析和细胞遗传学中的应用
  申请人：陈斯杰

  公开号：CN111303145B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明公开了一种小分子荧光探针及其在染色体分析和细胞遗传学中的应用，本发明可以用作染色体图像分割的通用工具，用于识别区分重叠、聚集或接触的染色体；作为定位着丝粒位置的参考标记，用于同源染色体的分类、不同形态的染色体的区分、染色体臂长估计，与核型分析配合使用用于染色体缺失、多倍体、与荧光原位杂交(FISH)配合使用，用于指定基因的定位和染色体异常的判断。该发明为辅助染色体分析提供了一种快速、可靠的方法，在常规临床实践中有很大的潜力。
• Photochromism of tetrahydroindolizines. Part XIV: synthesis of cis-fixed conjugated photochromic pyridazinopyrrolo[1,2-b]isoquinolines incorporating carbon-rich linkers
  作者：Saleh A. Ahmed、Khalid S. Khairou、Basim H. Asghar、Hussni A. Muathen、Nariman M.A. Nahas、Hossa F. Alshareef

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.078

  日期：2014.4

  New carbon-rich photochromic tetrahydroindolizines (THIs) bearing dihydroisoquinoline derivatives as heterocyclic bases (region B) have been synthesized via different chemical and photochemical pathways. Three alternative pathways for the synthesis of the target photochromic THI-based pyridazinopyrrolo-[1,2-b]isoquinolines via in situ trapping with hydrazine hydrate have been established. In order to obtain high product yields, different Sonogashira-mediated coupling reactions have been optimized. Low temperature multichannel UV-vis and flash photolysis techniques were used to detect the photochromic and kinetic properties of the synthesized system. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP0901488B1

  公开（公告）日：2002-11-06
• PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Arkuda Therapeutics

  公开号：EP3724188A1

  公开（公告）日：2020-10-21