(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl alcohol | 37699-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl alcohol
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-allitol；2,5-Anhydro-3,4-5-tri-O-benzyl-D-allitol；[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 37699-03-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: JWIGVHYEQVWIAE-YYGZZXRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl alcohol 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (4RS)-1-[(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。

  摘要：

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0202076
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-aldehydo-D-altrohexofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2诱导的噻唑基酮糖的脱氧对甲酰基C-糖苷合成的选择性和C-核呋喃糖苷的修饰结构

  摘要：

  使用SmI 2-（CH 2 OH）2或TMSOTf-Et 3 SiH对乙酸噻唑基酮糖乙酸进行脱氧，得到具有相反α/β比的噻唑基C-糖苷。通过NOE实验对噻唑基α-和β- C-核呋喃糖苷对的研究表明，必须修改分配给这些异构体之一的早期构型。已经制备正品异头α-和β-D-呋喃核糖醛从相应的噻唑基C ^由噻唑环的裂解-glycosides，各醛转化到（1→6） - c ^通过Wittig烯化-disaccharides与半乳糖6-正膦。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00736-0

文献信息

• Selectivity in the SmI2-induced deoxygenation of thiazolylketoses for formyl C-glycoside synthesis and revised structure of C-ribofuranosides
  作者：Alessandro Dondoni、Paolo Formaglio、Alberto Marra、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00736-0

  日期：2001.9

  Deoxygenation of thiazolylketose acetates using SmI2–(CH2OH)2 or TMSOTf–Et3SiH affords thiazolyl C-glycosides with opposite α/β ratios. Examination of the thiazolyl α- and β-C-ribofuranoside pair by NOE experiments reveals that the earlier configuration assigned to one of these isomers has to be revised. Having prepared authentic anomeric α- and β-ribofuranose aldehydes from the corresponding thiazolyl

  使用SmI 2-（CH 2 OH）2或TMSOTf-Et 3 SiH对乙酸噻唑基酮糖乙酸进行脱氧，得到具有相反α/β比的噻唑基C-糖苷。通过NOE实验对噻唑基α-和β- C-核呋喃糖苷对的研究表明，必须修改分配给这些异构体之一的早期构型。已经制备正品异头α-和β-D-呋喃核糖醛从相应的噻唑基C ^由噻唑环的裂解-glycosides，各醛转化到（1→6） - c ^通过Wittig烯化-disaccharides与半乳糖6-正膦。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Unconventional Aminopyrimidine, Aminopurine, and Amino-1,3,5-triazine Methyloxynucleosides
  作者：Gloria Fernández-Cureses、Sonia de Castro、María-Luisa Jimeno、Jan Balzarini、María-José Camarasa

  DOI：10.1002/cmdc.201402465

  日期：2015.2

  Herein we describe a class of unconventional nucleosides (methyloxynucleosides) that combine unconventional nucleobases such as substituted aminopyrimidines, aminopurines, or aminotriazines with unusual sugars in their structures. The allitollyl or altritollyl derivatives were pursued as ribonucleoside mimics, whereas the tetrahydrofuran analogues were pursued as their dideoxynucleoside analogues.

  在本文中，我们描述了一类非常规核苷（甲氧基核苷），它们结合了非常规核碱基，例如取代的氨基嘧啶，氨基嘌呤或氨基三嗪，其结构中含有不寻常的糖。糖基烯丙基或altritollyl衍生物被用作核糖核苷类似物，而四氢呋喃类似物被用作其双脱氧核苷类似物。这些化合物对多种RNA和DNA病毒（包括人类免疫缺陷病毒（HIV））的活性差（如果有的话）。缺乏活性可能是由于缺乏有效的代谢转化为其相应的5'-三磷酸和对它们的靶酶（DNA / RNA聚合酶）的亲和力较差。几种化合物显示出对增殖的人CD4 +的细胞抑制活性T淋巴细胞CEM细胞和其他几种肿瘤细胞系，包括鼠白血病L1210和人前列腺PC3，肾脏CAKI-1和宫颈癌HeLa细胞。在C3H / 3T3细胞培养物中，有一些化合物对莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有抑制作用，其中2,6-二氨基三-O-苄基-D-烯丙醇基和-D-阿糖醇基嘧啶类似物最为有效。这一系列非常规核苷可能代表了潜在的抗增殖剂的新家族。
• Alkynylation of mixed acetals with organotin acetylides
  作者：Dongguan. Zhai、Weixu. Zhai、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00216a025

  日期：1988.4
• BENNETT, SHARON M.;OGILVIE, KELVIN K.;RODUIT, JEAN PAUL, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 49-64
  作者：BENNETT, SHARON M.、OGILVIE, KELVIN K.、RODUIT, JEAN PAUL

  DOI：——

  日期：——
• ZHAI, DONGGUAN;ZHAI, WEIXU;WILLIAMS, ROBERT M., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2501-2505
  作者：ZHAI, DONGGUAN、ZHAI, WEIXU、WILLIAMS, ROBERT M.

  DOI：——

  日期：——