2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1-trimethylsilylethanone | 682807-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1-trimethylsilylethanone
• CAS: 682807-89-2
• 化学式: C₃₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 518.725
• InChiKey: ZHMOBYQPTMCLTF-MAJIKDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1-trimethylsilylethanone 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (E)-1-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-3-en-2-one 、 (E)-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从新的碳水化合物衍生的酰基硅烷合成氟化的同型-C-核苷类似物

  摘要：

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815403
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-aldehydo-D-altrohexofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1-trimethylsilylethanone
  参考文献：
  名称：

  从新的碳水化合物衍生的酰基硅烷合成氟化的同型-C-核苷类似物

  摘要：

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815403

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Homo-<i>C</i>-Nucleoside Analogues from New Carbo­hydrate-Derived Acylsilanes
  作者：Richard Plantier-Royon、Charles Portella、Frédéric Chanteau

  DOI：10.1055/s-2004-815403

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of new carbohydrate-derived acylsilanes with the silylcarbonyl moiety linked to the anomeric carbon via a methylene group is described. Reaction of these acylsilanes with perfluoroorganometallic reagents followed by treatment with hydrazines or amidines led to new polyfluorinated homo-C-nucleoside analogues, in a one-pot or two-step transformation, respectively.

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。