N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester | 301843-65-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester；Allyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-threoninate；prop-2-enyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 301843-65-2
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 584.623
• InChiKey: PDERIVFZBRICJZ-GFZOGSFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  871.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~55.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的南极鱼抗冻糖蛋白探针的合成

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）是南极和北极鱼类产生的糖基化多肽，可以使它们在低于零温度的海水中生存。对南极鱼类外分泌胰腺中合成的AFGP的假定肠摄取的调查，需要定制的AFGP探针，该探针结合了7个同位素标记的Ala残基，用于质谱检测。的AFGPs由重复的三个氨基酸单元（丙氨酸-丙氨酸-苏氨酸），其中，所述苏氨酸残基是糖基化与二糖的β- d -Gal-（1→3）-α- d -GalNAc。同位素标记的AFGP8（1）的合成，以及受保护的糖基化氨基酸构件2的优化合成，已报告。

  DOI：

  10.1071/ch10464
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸烯丙基酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.5h， 生成 N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的南极鱼抗冻糖蛋白探针的合成

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）是南极和北极鱼类产生的糖基化多肽，可以使它们在低于零温度的海水中生存。对南极鱼类外分泌胰腺中合成的AFGP的假定肠摄取的调查，需要定制的AFGP探针，该探针结合了7个同位素标记的Ala残基，用于质谱检测。的AFGPs由重复的三个氨基酸单元（丙氨酸-丙氨酸-苏氨酸），其中，所述苏氨酸残基是糖基化与二糖的β- d -Gal-（1→3）-α- d -GalNAc。同位素标记的AFGP8（1）的合成，以及受保护的糖基化氨基酸构件2的优化合成，已报告。

  DOI：

  10.1071/ch10464

文献信息

• A Facile Silyl Linker Strategy for the Solid-Phase Synthesis of Protected Glycopeptide: Synthesis of an N-Terminal Fragment of IL-2 (1–10)
  作者：Akira Ishii、Hironobu Hojo、Aki Kobayashi、Kazuhiko Nakamura、Yuko Nakahara、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00588-3

  日期：2000.8

  An N-terminal glycodecapeptide fragment of interleukin 2 (1) was synthesized by solid-phase method utilizing a new silyl linker. The O-silylated Fmoc–Thr–OAll was attached to the commercial HMP-resin and peptide chain elongation was performed by Fmoc protocol to produce a protected heptapeptide (3–10), which was cleaved from the resin by fluoridolysis and used as the amino component for further condensation

  通过使用新的甲硅烷基接头的固相方法合成了白介素2（1）的N末端糖基肽片段。将O甲硅烷基化的Fmoc–Thr–OAll连接到商用HMP树脂上，并通过Fmoc方案进行肽链延伸，以生成受保护的七肽（3-10），该七肽通过氟解从树脂上裂解下来并用作氨基组分进一步固结在固体载体上。另一方面，Fmoc-Thr（GalNAc）-OAll衍生物的6-羟基被连接基甲硅烷基化并连接到树脂上。在树脂上进行了脱芳基作用，与七肽（3-10）的缩合反应以及在N末端带有两个氨基酸的延伸。氟离子介导的裂解释放N-和来自固体支持物的C-保护的糖肽具有良好的效率。完全脱保护的糖肽也通过树脂上的脱甲硅烷基化和硅烷基醚键的酸性裂解而合成。
• Synthesis of an Isotopically-labelled Antarctic Fish Antifreeze Glycoprotein Probe
  作者：Joanna M. Wojnar、Clive W. Evans、Arthur L. DeVries、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch10464

  日期：——

  Antifreeze glycoproteins (AFGPs) are glycosylated polypeptides produced by Antarctic and Arctic fishes, which allow them to survive in seawater at sub-zero temperatures. An investigation into the postulated enteric uptake of AFGP synthesized in the exocrine pancreas of Antarctic fishes required a custom-prepared AFGP probe that incorporated seven isotopically-labelled Ala residues for detection by

  抗冻糖蛋白（AFGP）是南极和北极鱼类产生的糖基化多肽，可以使它们在低于零温度的海水中生存。对南极鱼类外分泌胰腺中合成的AFGP的假定肠摄取的调查，需要定制的AFGP探针，该探针结合了7个同位素标记的Ala残基，用于质谱检测。的AFGPs由重复的三个氨基酸单元（丙氨酸-丙氨酸-苏氨酸），其中，所述苏氨酸残基是糖基化与二糖的β- d -Gal-（1→3）-α- d -GalNAc。同位素标记的AFGP8（1）的合成，以及受保护的糖基化氨基酸构件2的优化合成，已报告。