1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene | 96154-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene
• 英文别名: 2,6-dimethyl-8-(benzyloxy)-2-octene；3,7-dimethyl-6-octenyl benzyl ether；benzyl 3,7-dimethyl-6-octenyl ether；1-benzyloxy-3,7-dimethyloct-6-ene；citronellol benzyl ether；citronellyl benzyl ether；3,7-dimethyloct-6-enoxymethylbenzene
• CAS: 96154-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: ITLMKEZZDGLMPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 二甲基硫 、 氰化钠 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (Z)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  新型刘易斯酸性钼和钨催化剂用于分子内羰基烯和Pr的反应。香茅醛环化立体选择性的逆转。

  摘要：

  新的Mo（II）配合物BnEt（3）N（+）[Mo（CO）（4）ClBr（2）]（-）（A）和Mo（CO）（5）（OTf）（2）（B）和它们的W（II）同系物D和E已被开发为标题反应的催化剂。与其他路易斯酸不同，后者的催化剂在香茅醛的环化反应中表现出顺式-立体选择性（A为1-> 3，B为1-> 5）。同位素标记可以确定反应机理，根据这些机理，这些络合物可充当庞大的路易斯酸，与羰基氧配位的eta（1）。立体化学似乎由突出的配体L（p）控制，其决定了船形过渡态III。可以通过[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（C）或ZnCl（2）通过逆向烯反应平衡形成其反式受主2的动力学形成的顺式烯醇3。

  DOI：

  10.1021/jo9821675
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(((3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 乙醇 、 (4-Ph)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  锰催化芳基溴与乙醇的转移加氢脱溴

  摘要：

  报道了使用乙醇作为氢源的方便的 PNP 钳形锰催化溴化物转移氢化为相应的脱溴芳基化合物。生物质衍生乙醇的应用突出了该方法的可持续性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201376

文献信息

• AlCl₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline: A Novel Benzyl and Allyl Ether Cleavage Reagent
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.1932

  日期：1992.7

  A combination system of AlCl3–N,N-dimethylaniline was found to cleave benzyl ethers readily to give parent alcohols in excellent yields. The system also cleaved allyl as well as methyl ethers. Numerous functional groups such as benzoyloxy, phenylthio, and olefinic double bond were not affected. Comparisons of AlCl3–N,N-dimethylaniline and AlCl3–anisole were described.

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 -N,N-二甲基苯胺和 -苯甲醚的比较。
• Selective bromofluorination of alkenes with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and silicon tetrafluoride
  作者：Makoto Shimizu、Yuko Nakahara、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1039/c39890001881

  日期：——

  Alkenes have been converted into the corresponding bromofluorides by reaction with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) and silicon tetrafluoride in 1,4-dioxane in a highly regio-, stereo-, and chemo-selective manner.

  通过与1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）和四氟化硅在1,4-二恶烷中以高度区域，立体和化学选择性的方式反应，烯烃已转化为相应的溴氟化物。
• Boron Trifluoride-Mediated Alkylation of Diphenylphosphine with <i>tert</i>-Alkyl Fluoride
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol048069p

  日期：2004.12.1

  stoichiometric amount of boron trifluoride etherate yields the corresponding tert-alkyldiphenylphosphine despite the coexistence of the strong Lewis acid and the highly coordinating phosphine. Use of diphenyl(trimethylsilyl)phosphine as a nucleophile makes the reaction catalytic in boron trifluoride.

  [反应：见正文]尽管存在强路易斯酸和高度配位的膦，但在化学计量的三氟化硼醚化物存在下，用二苯膦处理叔烷基氟可以得到相应的叔烷基二苯膦。使用二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为亲核试剂可使反应在三氟化硼中催化。
• Synthesis of the proposed penultimate biosynthetic triene intermediate of monensin A
  作者：Dinesh V. Patel、Frank. VanMiddlesworth、John. Donaubauer、Peter. Gannett、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00275a055

  日期：1986.7

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25 ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons chiraux

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗
• Pd-MCM-48: a novel recyclable heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective hydrogenation of olefins and coupling reactions
  作者：Subhash Banerjee、Vagulejan Balasanthiran、Ranjit T. Koodali、Grigoriy A. Sereda

  DOI：10.1039/c0ob00183j

  日期：——

  A novel, heterogeneous Pd-MCM-48 catalyst has been developed by encapsulating palladium nanoparticles into the cubic phase of mesoporous MCM-48 matrix at room temperature. The catalyst demonstrated excellent chemo- and regioselectivity for the hydrogenation of olefins at room temperature within 30–80 min. The turnover frequency for the hydrogenation is very high (4400 h−1). Interestingly, selectivity of the catalyst was significantly influenced by the mode of addition of palladium precursor. Moreover, the catalyst was also very effective for the coupling reactions with the formation of carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds under ligand-free and aerobic conditions.

  一种新型异质Pd-MCM-48催化剂已被开发出来，通过在室温下将钯纳米颗粒封装到介孔MCM-48矩阵的立方相中。该催化剂在室温下30-80分钟内对烯烃加氢表现出优异的化学选择性和区域选择性。加氢的周转频率非常高（4400小时−1）。有趣的是，催化剂的选择性显著受到钯前驱体添加方式的影响。此外，该催化剂在无配体和有氧条件下也非常有效地促进了碳-碳键和碳-氮键的形成。