(E)-<8,8-2H2>-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyl-6-octen-8-ol | 224949-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-<8,8-2H2>-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyl-6-octen-8-ol
• 英文别名: (E)-1,1-dideuterio-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-2-en-1-ol
• CAS: 224949-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 264.376
• InChiKey: QVATZRCMJJTJKB-PALRPTJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-<8,8-2H2>-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyl-6-octen-8-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(E)-<8,8-2H2>-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyl-6-octen-8-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型刘易斯酸性钼和钨催化剂用于分子内羰基烯和Pr的反应。香茅醛环化立体选择性的逆转。

  摘要：

  新的Mo（II）配合物BnEt（3）N（+）[Mo（CO）（4）ClBr（2）]（-）（A）和Mo（CO）（5）（OTf）（2）（B）和它们的W（II）同系物D和E已被开发为标题反应的催化剂。与其他路易斯酸不同，后者的催化剂在香茅醛的环化反应中表现出顺式-立体选择性（A为1-> 3，B为1-> 5）。同位素标记可以确定反应机理，根据这些机理，这些络合物可充当庞大的路易斯酸，与羰基氧配位的eta（1）。立体化学似乎由突出的配体L（p）控制，其决定了船形过渡态III。可以通过[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（C）或ZnCl（2）通过逆向烯反应平衡形成其反式受主2的动力学形成的顺式烯醇3。

  DOI：

  10.1021/jo9821675
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-6-苯基甲氧基己醛 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-<8,8-2H2>-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyl-6-octen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  新型刘易斯酸性钼和钨催化剂用于分子内羰基烯和Pr的反应。香茅醛环化立体选择性的逆转。

  摘要：

  新的Mo（II）配合物BnEt（3）N（+）[Mo（CO）（4）ClBr（2）]（-）（A）和Mo（CO）（5）（OTf）（2）（B）和它们的W（II）同系物D和E已被开发为标题反应的催化剂。与其他路易斯酸不同，后者的催化剂在香茅醛的环化反应中表现出顺式-立体选择性（A为1-> 3，B为1-> 5）。同位素标记可以确定反应机理，根据这些机理，这些络合物可充当庞大的路易斯酸，与羰基氧配位的eta（1）。立体化学似乎由突出的配体L（p）控制，其决定了船形过渡态III。可以通过[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（C）或ZnCl（2）通过逆向烯反应平衡形成其反式受主2的动力学形成的顺式烯醇3。

  DOI：

  10.1021/jo9821675

文献信息

• New Lewis-Acidic Molybdenum(II) and Tungsten(II) Catalysts for Intramolecular Carbonyl Ene and Prins Reactions. Reversal of the Stereoselectivity of Cyclization of Citronellal
  作者：Pavel Kočovský、Ghafoor Ahmed、Jiří Šrogl、Andrei V. Malkov、John Steele

  DOI：10.1021/jo9821675

  日期：1999.4.1

  New Mo(II) complexes BnEt(3)N(+)[Mo(CO)(4)ClBr(2)](-) (A) and Mo(CO)(5)(OTf)(2) (B) and their W(II) congeners D and E have been developed as catalysts for the title reactions. Unlike other Lewis acids, the latter catalysts exhibit cis-stereoselectivity in the cyclization of citronellal (1 --> 3 with A and 1 --> 5 with B). Isotopic labeling allowed formulation of the reaction mechanism, according to

  新的Mo（II）配合物BnEt（3）N（+）[Mo（CO）（4）ClBr（2）]（-）（A）和Mo（CO）（5）（OTf）（2）（B）和它们的W（II）同系物D和E已被开发为标题反应的催化剂。与其他路易斯酸不同，后者的催化剂在香茅醛的环化反应中表现出顺式-立体选择性（A为1-> 3，B为1-> 5）。同位素标记可以确定反应机理，根据这些机理，这些络合物可充当庞大的路易斯酸，与羰基氧配位的eta（1）。立体化学似乎由突出的配体L（p）控制，其决定了船形过渡态III。可以通过[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（C）或ZnCl（2）通过逆向烯反应平衡形成其反式受主2的动力学形成的顺式烯醇3。