6,7-di-O-benzylbengamide E | 142946-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-di-O-benzylbengamide E
• 英文别名: (E,2R,3R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)non-6-enamide
• CAS: 142946-29-0
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₆
• 分子量: 538.684
• InChiKey: IKQQQFUVHRSLRK-PGRBUAEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-di-O-benzylbengamide E 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]壬-6-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  简单高效的海洋天然产物全合成途径：苯甲酰胺E和5-表苯甲酰胺E

  摘要：

  海洋天然产物苯甲酰胺 E 和 5-表-苯甲酰胺 E 的全合成采用两条路线完成：(i)通过多羟基酸前体，共 16 个步骤，总产率为 17.0%；(ii )通过环内酯前体，共12步，总收率23.0%。关键步骤包括（1）区域选择性对甲氧基亚苄基开环，（2）立体选择性格氏反应和（3）烯烃交叉复分解。全合成可以提供大量的苯甲酰胺E和5-表-苯甲酰胺E，因为所有反应过程都非常高效，并且原材料廉价且丰富。该方案比之前报道的方法具有优势，因为它可以方便地访问 C-5 羟基以进行进一步修饰及其未来抗肿瘤活性的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1039/d3ob00922j
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 Dowex 50W 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 6,7-di-O-benzylbengamide E
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of bengamide E

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a053

文献信息

• An enantioselective synthesis of bengamide E
  作者：Hisakazu Kishimoto、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1021/jo00044a053

  日期：1992.8
• A simple and efficient pathway for the total synthesis of marine natural products: bengamide E and 5-<i>epi</i>-bengamide E
  作者：Akanksha Gupta、Praveen Ambati、Ramu Sridhar Perali

  DOI：10.1039/d3ob00922j

  日期：——

  stereoselective Grignard reaction and (3) olefin cross-metathesis. The total synthesis could provide significant quantities of bengamide E and 5-epi-bengamide E as all the reaction processes were very efficient and the raw materials were inexpensive and highly abundant. The protocol has an advantage over previously reported methods as it provides ready access to the C-5 hydroxy group for further modification

  海洋天然产物苯甲酰胺 E 和 5-表-苯甲酰胺 E 的全合成采用两条路线完成：(i)通过多羟基酸前体，共 16 个步骤，总产率为 17.0%；(ii )通过环内酯前体，共12步，总收率23.0%。关键步骤包括（1）区域选择性对甲氧基亚苄基开环，（2）立体选择性格氏反应和（3）烯烃交叉复分解。全合成可以提供大量的苯甲酰胺E和5-表-苯甲酰胺E，因为所有反应过程都非常高效，并且原材料廉价且丰富。该方案比之前报道的方法具有优势，因为它可以方便地访问 C-5 羟基以进行进一步修饰及其未来抗肿瘤活性的结构-活性关系研究。