3,4-二羟基苯乙醇醋酸 | 69039-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二羟基苯乙醇醋酸
• 中文别名: 羟基酪醇醋酸酯；3,4-二羟基苯乙醇醋酸酯
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: hydroxytyrosol acetate；hydroxytyrosyl acetate；4-(2-acetoxyethyl)-1,2-dihydroxybenzene；3,4-dihydroxyphenethyl acetate；3-hydroxytyrosol acetate；4-(acetoxyethyl)-1,2-dihydroxybenzene
• CAS: 69039-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: FGJGLFPNIZXRLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >75oC (dec.)
• 沸点：
  356℃
• 密度：
  1.260
• 闪点：
  142℃
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性：在橄榄油中发现的羟酪醇乙酸酯具有一定的抗氧化活性，但其清除DPPH自由基的能力比羟酪醇略弱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙醇醋酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis

  摘要：

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

  DOI：

  10.1211/jpp.59.12.0013
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,4-环己二烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 3,4-二羟基苯乙醇醋酸
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant Activity of Hydroxytyrosol Acetate Compared with That of Other Olive Oil Polyphenols

  摘要：

  Hydroxytyrosol acetate was synthesized, and the antioxidant activity of this olive oil component was assessed in comparison with that of other olive oil components, namely hydroxytyrosol, oleuropein, 3,4-DHPEA-EA, and alpha -tocopherol in bulk oil and oil-in-water emulsions. The activity of the compounds was also assessed by scavenging of 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radicals. Hydroxytyrosol acetate had a weaker DPPH radical scavenging activity than hydroxytyrosol, oleuropein, or 3,4-DHPEA-EA but it had a radical scavenging activity similar to that of cr-tocopherol. In oil, the antioxidant activity of hydroxytyrosol acetate was much higher than that of alpha -tocopherol or oleuropein, but in an emulsion S,4-DHPEA-EA and alpha -tocopherol were more effective as antioxidants than hydroxytyrosol acetate. The antioxidant activity of hydroxytyrosol acetate was rather similar to that of hydroxytyrosol in oil and emulsions despite the difference in DPPH radical scavenging activity.

  DOI：

  10.1021/jf000537w

文献信息

• Tyrosol and hydroxytyrosol derivatives as antitrypanosomal and antileishmanial agents
  作者：Efres Belmonte-Reche、Marta Martínez-García、Pablo Peñalver、Verónica Gómez-Pérez、Ricardo Lucas、Francisco Gamarro、José María Pérez-Victoria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.047

  日期：2016.8

  Existing treatments have considerable side effects and increase resistance of the parasites. We have measured antitrypanosomal and antileishmanial activity of natural phenols, tyrosol (TYR) and hydroxytyrosol (HT) and several of their esters and metabolites. We found significant IC50 values against Trypanosoma brucei for HT decanoate ester and HT dodecanoate ester (0.6 and 0.36 μM, respectively). This represents

  锥虫病和利什曼病一直是非洲国家健康和发展的真正挑战。现有疗法具有相当大的副作用并增加了寄生虫的抵抗力。我们已经测量了天然酚，酪醇（TYR）和羟基酪醇（HT）以及它们的一些酯和代谢物的抗胰锥虫和抗疟疾活性。我们发现针对布鲁氏锥虫的有效IC 50值用于HT癸酸酯和HT十二酸酯（分别为0.6和0.36μM）。这表示相对于HT的活性大大增加（分别为79和132倍）。此外，两种化合物均对非肿瘤性人类细胞系MRC-5（分别为118和106）表现出高选择性。然后，我们合成了一个有针对性的化合物库，以探索结构活性。我们发现HT癸酸酯和HT十二酸酯的醚和硫脲类似物在低微摩尔范围内也显示出针对布鲁氏杆菌的IC 50值。总之，二邻苯酚环和中等大小的烷基链对于活性至关重要，而它们之间化学键的性质似乎不太重要。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Hydroxytyrosol Alkyl-Carbonate Derivatives
  作者：Ignacio Fernandez-Pastor、Antonia Fernandez-Hernandez、Francisco Rivas、Antonio Martinez、Andres Garcia-Granados、Andres Parra

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00124

  日期：2016.7.22

  of tyrosol (1) and hydroxytyrosol (2) from a phenolic extract obtained from the solid residue of olive milling. These three methods, which facilitated the recovery of these phenols, were chemical or enzymatic acetylation, benzylation, and carbomethoxylation, and subsequent carbonylation or acetonation reactions. Several new lipophilic alkyl-carbonate derivatives of hydroxytyrosol have been synthesized

  已经研究了三种方法，用于从从橄榄研磨的固体残留物中获得的酚类提取物中分离酪醇（1）和羟基酪醇（2）。这三种促进这些酚回收的方法是化学或酶促乙酰化，苄基化和碳甲氧基化，以及随后的羰基化或丙酮化反应。已经合成了几种新的羟基酪醇亲脂性烷基碳酸酯衍生物，使用具有不同链长的醇通过碳酸酯连接基偶联该酚的伯羟基。这些亲脂性衍生物的抗氧化性能已通过不同方法进行了评估，并与游离羟基酪醇进行了比较（2）以及著名的抗氧化剂BHT和α-生育酚。三种方法可用于测定这种抗氧化剂的活性：FRAP和ABTS测定法用于测试亲水性介质中的抗氧化剂能力，而RAncimat试验则用于评估亲脂性基质中的抗氧化剂能力。这些新的羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物增强了这种天然酚的抗氧化活性，其抗氧化性能也高于商业抗氧化剂BHT和α-生育酚。尽管最好的结果主要是通过在这种天然酚类物质的伯羟基上具有较长链的化合物获得的，但最佳的结果是侧链长度对2的
• A Three-Step, Gram-Scale Synthesis of Hydroxytyrosol, Hydroxytyrosol Acetate, and 3,4-Dihydroxyphenylglycol
  作者：Kalampaliki、Giannouli、Skaltsounis、Kostakis

  DOI：10.3390/molecules24183239

  日期：——

  Hydroxytyrosol and two other polyphenols of olive tree, hydroxytyrosol acetate and 3,4-dihydroxyphenylglycol, are known for a wide range of beneficial activities in human health and prevention from diseases. The inability to isolate high, pure amounts of these natural compounds and the difficult and laborious procedures for the synthesis of them led us to describe herein an efficient, easy, cheap, and scaling

  羟基酪醇和橄榄树的另外两种多酚，羟基酪醇乙酸酯和 3,4-二羟基苯基乙二醇，因对人类健康和预防疾病具有广泛的有益活性而闻名。由于无法分离高纯度的这些天然化合物以及合成它们的困难和费力的程序，导致我们在本文中描述了一种通过微波辐射从儿茶酚中高效、容易、廉价和放大的合成程序。
• High-Yielding Synthesis of Methyl Orthoformate-Protected Hydroxytyrosol and Its Use in Preparation of Hydroxytyrosyl Acetate
  作者：Augusto Gambacorta、Daniela Tofani、Antonella Migliorini

  DOI：10.3390/12081762

  日期：——

  the active principle under physiological conditions. The use of the methyl orthoformate-protected hydroxytyrosol allows the preparation of protected hydroxytyrosyl esters, like the acetate herein reported, by selective esterification of the alcoholic function. The subsequent quantitative deprotection under non-aqueous and mild conditions affords the hydroxytyrosyl acetate in high yields.

  强抗氧化剂羟基酪醇（或 2-（3,4-二羟基苯基）乙醇）的新原甲酸甲酯已通过两步高产程序合成。这种保护可以稳定羟基酪醇，防止快速氧化，并允许简单的色谱纯化和长期储存。保护基团在 pH = 10 和低于 pH = 5 时水解，从而允许在生理条件下释放活性成分。使用原甲酸甲酯保护的羟基酪醇允许通过醇官能团的选择性酯化来制备保护的羟基酪氨酸酯，如本文报道的乙酸酯。随后在非水和温和条件下定量脱保护以高产率提供羟基酪氨酰乙酸酯。
• Natural compounds and their derivatives for the prevention and treatment of cardiovascular, hepatic and renal diseases and for cosmetic applications
  申请人：——

  公开号：US20030225160A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention refers to the use of phenolic compounds and their derivatives represented by formula I wherein R 1 and R 2 are selected from among: OH, OCOalkyl, or OCOalkenyl, and R 3 is either H, OH, OCOalkyl or OCOalkenyl, wherein the alkyl or alkenyl chains present from 2 to 22 carbon atoms and wherein at least one OCOalkyl or OCOalkenyl group is present in the structure, for the prevention and treatment of cardiovascular, hepatic or renal diseases, as well as to their cosmetic applications, to compositions that include these compounds and to some novel phenolic compounds and derivatives.

  本发明涉及酚类化合物及其衍生物的使用，其表示为公式I，其中R1和R2从以下选项中选择：OH、OCO烷基或OCO烯基，R3为H、OH、OCO烷基或OCO烯基，其中烷基或烯基链含有2至22个碳原子，并且结构中至少存在一个OCO烷基或OCO烯基基团，用于预防和治疗心血管、肝脏或肾脏疾病，以及它们的化妆品应用，包括这些化合物的组合物和一些新型酚类化合物和衍生物。