triacetylhydroxytyrosol | 86214-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: triacetylhydroxytyrosol
• 英文别名: 4-(acetoxyethyl)-1,2-diacetoxybenzene；2-(3,4-diacetoxyphenyl)-ethyl acetate；2-(3,4-Diacetyloxyphenyl)ethyl acetate
• CAS: 86214-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: HMJJHFRGTIXAIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triacetylhydroxytyrosol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  已经研究了三种方法，用于从从橄榄研磨的固体残留物中获得的酚类提取物中分离酪醇（1）和羟基酪醇（2）。这三种促进这些酚回收的方法是化学或酶促乙酰化，苄基化和碳甲氧基化，以及随后的羰基化或丙酮化反应。已经合成了几种新的羟基酪醇亲脂性烷基碳酸酯衍生物，使用具有不同链长的醇通过碳酸酯连接基偶联该酚的伯羟基。这些亲脂性衍生物的抗氧化性能已通过不同方法进行了评估，并与游离羟基酪醇进行了比较（2）以及著名的抗氧化剂BHT和α-生育酚。三种方法可用于测定这种抗氧化剂的活性：FRAP和ABTS测定法用于测试亲水性介质中的抗氧化剂能力，而Rancimat试验则用于评估亲脂性基质中的抗氧化剂能力。这些新的羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物增强了这种天然酚的抗氧化活性，其抗氧化性能也高于商业抗氧化剂BHT和α-生育酚。尽管最好的结果主要是通过在这种天然酚类物质的伯羟基上具有较长链的化合物获得的，但最佳的结果是侧链长度对2的

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00124
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 triacetylhydroxytyrosol
  参考文献：
  名称：

  Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 86,89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tunable microwave-assisted method for the solvent-free and catalyst-free peracetylation of natural products
  作者：Manuela Oliverio、Paola Costanzo、Monica Nardi、Carla Calandruccio、Raffaele Salerno、Antonio Procopio

  DOI：10.3762/bjoc.12.214

  日期：——

  Background: The peracetylation is a simple chemical modification that can be used to enhance the bioavailability of hydrophilic products and to obtain safe and stable pro-drugs.

  Results: A totally green, solvent-free and catalyst-free microwave (MW)-assisted method for peracetylation of natural products such as oleuropein, alpha-hederin, quercetin and rutin is presented. By simply tuning the MW heating program, polyols with chemical diverse –OH groups or thermolabile functionalities can be peracetylated to improve the biological activity without degradation of the natural starting molecules. An evaluation of the process greenness was performed.

  Conclusion: The method is potentially universally applicable for green acetylation of hydrophilic biological molecules, potentially easily scalable for industrial applications, including pharmaceutical, cosmetic and food industry.

  背景：过乙酰化是一种简单的化学修饰方法，可用于增强亲水产品的生物利用度，并获得安全稳定的前药。 结果：提出了一种完全绿色、无溶剂、无催化剂的微波辅助方法，用于过乙酰化天然产物，如欧洲叶酸、α-藤黄素、槲皮素和芦丁。通过简单调节微波加热程序，可以对具有化学多样性的多元醇进行过乙酰化，以提高生物活性，而不会降解天然起始分子。对过程的绿色性进行了评估。 结论：该方法可能普遍适用于绿色乙酰化亲水生物分子，可能易于规模化应用于工业领域，包括制药、化妆品和食品行业。
• Natural compounds and their derivatives for the prevention and treatment of cardiovascular, hepatic and renal diseases and for cosmetic applications
  申请人：——

  公开号：US20030225160A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention refers to the use of phenolic compounds and their derivatives represented by formula I wherein R 1 and R 2 are selected from among: OH, OCOalkyl, or OCOalkenyl, and R 3 is either H, OH, OCOalkyl or OCOalkenyl, wherein the alkyl or alkenyl chains present from 2 to 22 carbon atoms and wherein at least one OCOalkyl or OCOalkenyl group is present in the structure, for the prevention and treatment of cardiovascular, hepatic or renal diseases, as well as to their cosmetic applications, to compositions that include these compounds and to some novel phenolic compounds and derivatives.

  本发明涉及酚类化合物及其衍生物的使用，其表示为公式I，其中R1和R2从以下选项中选择：OH、OCO烷基或OCO烯基，R3为H、OH、OCO烷基或OCO烯基，其中烷基或烯基链含有2至22个碳原子，并且结构中至少存在一个OCO烷基或OCO烯基基团，用于预防和治疗心血管、肝脏或肾脏疾病，以及它们的化妆品应用，包括这些化合物的组合物和一些新型酚类化合物和衍生物。
• Natural products and derivatives thereof for protection against neurodegenerative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030236202A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention relates to the use of phenolic compounds and derivatives thereof for protection against neurodegenerative diseases, to compositions comprising these compounds, and to some novel phenolic compounds.

  该发明涉及利用酚类化合物及其衍生物来保护免受神经退行性疾病的影响，涉及包含这些化合物的组合物，以及一些新型酚类化合物。
• Production of Triacetylhydroxytyrosol from Olive Mill Waste Waters for Use as Stabilized Bioantioxidant
  作者：Renato Capasso、Filomena Sannino、Antonio De Martino、Caterina Manna

  DOI：10.1021/jf061290r

  日期：2006.11.1

  protected by an international patent under PCT/IT2005/000781.) The o-diphenol triacetyl derivative was also produced by direct reaction of hydroxytyrosol, previously purified by MPLC, with HClO4-SiO2 and Ac2O, with an overall yield of 29.5%. A further procedure for the production of the hydroxytyrosol triacetyl derivative was consistent with the direct treatment of raw OMWW with the acetylating agent

  通过短时间处理富含羟基酪醇的橄榄磨废水（OMWW）有机提取物，并用HClO4-SiO2和Ac2O组成的乙酰化混合物进行短时处理，可以非常有效地生产羟基酪醇三乙酰衍生物，作为高纯度的稳定抗氧化剂化合物（Chakborti和Gulhane反应），在温和安全的条件下使用。进行反应产物的中压液相色谱法（MPLC）的连续单步纯化，总产率为35.6％。（此过程，包括查克博帝（Chakborti）和古尔汉（Gulhane）反应以及MPLC纯化，均受PCT / IT2005 / 000781的国际专利保护。）邻二酚三乙酰基衍生物也是由羟基酪醇直接反应制得的，该羟基酪醇先前已通过MPLC纯化，用HClO4-SiO2和Ac2O制备，总产率为29.5％。制备羟基酪醇三乙酰基衍生物的另一步骤与用乙酰化剂直接处理粗OMWW和一步纯化MPLC一致，总收率为27.6％。纯化的天然三乙酰基羟基酪醇证实了与相应合成化合物相
• 一种羟基酪醇及其高纯度规模化合成的方法
  申请人：锦州奥鸿药业有限责任公司

  公开号：CN117326917A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明涉及羟基酪醇及其高纯度规模化合成的方法。一方面，涉及制备羟基酪醇的方法，包括如下步骤：向反应釜中依次投入4‑羟基苯乙醇、水、溴化钠、过氧单磺酸钾、丙酮进行反应，得到中间体1；向反应釜中依次投入中间体1、碘化亚铜、氢氧化钾、水，使反应，分离目标物，得到中间体2为粘稠油状物；向反应釜中依次投入中间体2、乙酸酐、三氟化硼乙醚溶液、乙酸乙酯/丙酮混合液，室温下使反应，经后处理得到中间体3；向反应釜中依次投入中间体3、浓盐酸、甲醇，升温使反应，经后处理，制得淡黄色油状物为羟基酪醇的纯品。本发明还涉及使用本发明方法制备得到的羟基酪醇。本发明提供的是一种适合以工业规模生产高纯度羟基酪醇的方法。