6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carbonitrile | 82945-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-oxo-5H-phenanthridine-2-carbonitrile
• CAS: 82945-15-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: DLSJMLATZDIQAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(2-benzothienyl)phenanthridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  近红外[Ir（N∧C）2（N∧N）] +发射体及其与人血清白蛋白的非共价加合物：合成及光物理和计算研究

  摘要：

  基于过渡金属配合物的近红外（NIR）分子发射器由于其在体内和体外生物成像实验中的潜在应用而受到越来越多的关注。与有机荧光团相比，它们的光物理特性（较大的斯托克斯位移和微秒范围内的寿命）提供了一些重要的优势，并且可以提供更好的成像分辨率和更高的灵敏度：例如，在绘制生物物体中的氧气浓度时。我们已合成了一系列的[Ir（N ∧ C）2（N ∧ N）] +与在NIR区域（N发射络合物∧ C =（2-苯并噻吩基）菲啶和6-（2-苯并噻吩基）菲啶-2- -羧酸; N∧N =官能化的吡啶-三唑螯合物），它们的激发光谱也向着透明窗口的边缘显示出相当大的红移。用于合成N∧的灵活协议N个配体在外围配体环境中可能产生广泛的变化：例如，亲水性羧基的插入和其他生物学相关功能的进一步附着。使用光谱方法对得到的化合物进行了完全表征，并通过DFT和TD DFT方法研究了它们的基态结构和光物理性质。为了分析这些发射体在生物系

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00480
• 作为产物：
  描述：

  在 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-卤代-N-Boc-N-芳基苯甲酰胺分子内 C-H 芳基化合成 N-H 菲啶酮†

  摘要：

  通过C-H 芳基化开发了钯催化的 N-H 菲啶酮合成。该协议通过一锅反应区域选择性地提供菲啶酮，而无需去保护。它表现出广泛的底物范围，并以高达 95% 的产率提供目标。重要的是，它可以应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ra02099j

文献信息

• [EN] CARBOSTYRIL COMPOUND<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CARBOSTYRILE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2006035954A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R4 and R5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R1 is a hydrogen atom, etc; R2 is a hydrogen atom, etc; and R3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的羧基吲哚化合物或其盐，其中A是直链键、较低的烷基烯基或较低的烷基亚烯基；X是氧原子或硫原子；R4和R5分别表示氢原子；羧基吲哚骨架的3和4位置之间的键是单键或双键；R1是氢原子，等等；R2是氢原子，等等；R3是氢原子，等等。本发明的羧基吲哚化合物或其盐诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和伤口等疾病。
• Photoinduced Annulation of <i>N</i> ‐Phenylbenzamides for the Synthesis of Phenanthridin‐6(5 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Nana Wang、Ding Wang、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202101389

  日期：2022.3.15

  A general concise method for the synthesis phenanthridin-6(5H)-ones via photoinduced intramolecular annulation of N-phenylbenzamides was developed. Under argon atmosphere and room temperature, phenanthridin-6(5H)-ones were obtained via irradiation N-phenylbenzamides with a 280 nm UV lamp in the presence of methanesulfonic acid in toluene. The mechanism is illustrated and believed to proceed in the

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。
• Synthesis and biological evaluation of novel 5(H)-phenanthridin-6-ones, 5(H)-phenanthridin-6-one diketo acid, and polycyclic aromatic diketo acid analogs as new HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Shivaputra Patil、Shantaram Kamath、Tino Sanchez、Nouri Neamati、Raymond F. Schinazi、John K. Buolamwini

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.026

  日期：2007.2.1

  A new series of phenanthridinone derivatives, and diketo acid analogs, as well as related phenanthrene and anthracene diketo acids have been synthesized and evaluated as HIV integrase (IN) inhibitors. Several new beta-diketo acid analogs with the phenanthridinone scaffold replaced by phenanthrene, anthracene or pyrene exhibited the highest IN inhibitory potency. There is a general selectivity against

  已经合成了一系列新的菲啶酮衍生物和二酮酸类似物，以及相关的菲和蒽二酮酸，并将其作为 HIV 整合酶 (IN) 抑制剂进行了评估。菲啶酮支架被菲、蒽或芘取代的几种新的 β-二酮酸类似物表现出最高的 IN 抑制效力。对整合酶链转移步骤有普遍的选择性。最有效的 IN 是 2,4-dioxo-4-phenanthren-9-yl-butyric acid (27f) 与 IC(50) 的 0.38microM 对整合酶链转移。菲二酮酸 27d-f 比相应的菲啶酮二酮酸 16 (IC(50)=65microM) 更有效 (IC(50)=2.7-0.38microM)，表明菲啶酮系统中的极性酰胺桥相对于更亲脂的菲系统降低了抑制活性。这可能与化合物的芳基可能结合到整合酶活性位点的亲脂口袋上，如对接模拟所建议的。分子模型还表明活性位点 Mg(2+) 螯合的有效性有助于 IN 抑制效力。最后，一些有效的化合物抑制
• Carbostyril compound
  申请人：Kuroda Takeshi

  公开号：US20070179173A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R 1 is a hydrogen atom, etc; R 2 is a hydrogen atom, etc; and R 3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的碳基噻吩化合物或其盐，其中A是直接键，较低的烷基烷基或较低的烷基亚烷基；X是氧原子或硫原子；R4和R5分别表示氢原子；碳基噻吩骨架的3和4位之间的键是单键或双键；R1是氢原子等；R2是氢原子等；R3是氢原子等。本发明的碳基噻吩化合物或其盐能够诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和伤口等疾病。
• CARBOSTYRIL COMPOUND
  申请人：Kuroda Takeshi

  公开号：US20100261705A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R 1 is a hydrogen atom, etc; R 2 is a hydrogen atom, etc; and R 3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的羧基苯基咔唑化合物或其盐，其中A表示直接键，较低的烷基烷基或较低的烷基亚甲基烷基；X表示氧原子或硫原子；R4和R5各代表氢原子；羧基苯基咔唑骨架的3和4位置之间的键是单键或双键；R1是氢原子等；R2是氢原子等；R3是氢原子等。本发明的羧基苯基咔唑化合物或其盐可诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和创伤等疾病。