3,4-双{[2-(甲基氧基)乙基]氧基}苯甲酸甲酯 | 179688-14-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-双{[2-(甲基氧基)乙基]氧基}苯甲酸甲酯
• 中文别名: 厄洛替尼中间体
• 英文名称: methyl 3,4-bis{[2-(methyloxy)ethyl]oxy}benzoate
• 英文别名: Methyl 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoate
• CAS: 179688-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: OPDZRYXZKVCFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双{[2-(甲基氧基)乙基]氧基}苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(3,4-bis{[2-(methyloxy)ethyl]oxy}phenyl)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DE LA PROTEINE ALK (ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE) ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005009389A3
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-双{[2-(甲基氧基)乙基]氧基}苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043

文献信息

• 厄洛替尼中间体的制备方法
  申请人：重庆威鹏药业有限公司

  公开号：CN105566233B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及一种厄洛替尼中间体的制备方法，具体步骤为：1)将香兰素溶解在有机溶剂I中，加三氯化铝，滴加吡啶，反应得ELTA；2)将ELTA溶解在有机溶剂II中，加入2‑氯乙基甲基醚、碳酸钾和相转移催化剂，反应得ELTB；3)将ELTB投入水中，加入碱、高锰酸钾反应得ELTC；4)在甲醇中滴加浓硫酸，将ELTC加入该反应体系，反应得ELTD；5)在浓硝酸中滴加浓硫酸混合，将ELTD溶解在有机溶剂IV中，在反应体系中滴加配好的混酸，反应得ELTE；6)在有机溶剂V中投入ELTE、铁粉和氯化铵，滴加浓盐酸，反应得ELTF；7)在有机溶剂VI中加入ELTF、原甲酸三甲酯、乙酸铵，反应得到产品。
• Bacterial Cell Growth Inhibitors Targeting Undecaprenyl Diphosphate Synthase and Undecaprenyl Diphosphate Phosphatase
  作者：Yang Wang、Janish Desai、Yonghui Zhang、Satish R. Malwal、Christopher J. Shin、Xinxin Feng、Hong Sun、Guizhi Liu、Rey-Ting Guo、Eric Oldfield

  DOI：10.1002/cmdc.201600342

  日期：2016.10.19

  (average FICI∼1.45). The most active compounds were found to inhibit two enzymes involved in isoprenoid/bacterial cell‐wall biosynthesis: undecaprenyl diphosphate synthase (UPPS) and undecaprenyl diphosphate phosphatase (UPPP), but not farnesyl diphosphate synthase, and there were good correlations between bacterial cell growth inhibition, UPPS inhibition, and UPPP inhibition.

  我们合成了一系列苯甲酸和苯基膦酸，并研究了它们对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌生长的影响。最活跃的化合物之一，5-氟-2-(3-(辛氧基)苯甲酰胺基)苯甲酸 ( 7， ED 50 ∼0.15 μg mL -1 ) 与已知针对细菌细胞壁生物合成的七种抗生素具有协同作用（a分数抑制浓度指数（FICI）平均为~0.35），但与六种非细胞壁生物合成抑制剂联合使用时效果无差异（平均FICI~1.45）。研究发现，最具活性的化合物可抑制类异戊二烯/细菌细胞壁生物合成中涉及的两种酶：十一异戊二烯基二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶（UPPP），但不能抑制法呢基二磷酸合酶，并且细菌细胞生长抑制之间存在良好的相关性。 、UPPS 抑制和 UPPP 抑制。
• Design, Synthesis of Novel Quinazolone Alkaloids Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Youguang Zheng、Min Sun、Yi Liu、Mingdong Li、Min Ji

  DOI：10.2174/157340611796150987

  日期：2011.7.1

  Several novel quinazolone alkaloids derivatives were synthesized. Some of the target compounds were determined against human prostate cancer DU145 and pancreatic cancer Miacapa2 cells in vitro. The entire compounds had been identified by 1HNMR, 13CNMR, IR, MS and EA.

  合成了几种新型喹唑啉酮生物碱衍生物。其中一些目标化合物对人类前列腺癌 DU145 和胰腺癌 Miacapa2 细胞具有体外抗癌作用。通过 1HNMR、13CNMR、IR、MS 和 EA 对整个化合物进行了鉴定。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20080166358A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  This invention relates to novel quinazoline derivatives, and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by inhibiting cell surface tyrosine receptor kinases.

  本发明涉及新型喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这样的组合物治疗通过抑制细胞表面酪氨酸受体激酶有益治疗的疾病和病况的方法。
• Anaplastic lymphoma kinase modulators and methods of use
  申请人：Anand Kumar Neel

  公开号：US20070032515A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention comprises compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds that are inhibitors of ALK. The invention also comprises methods of using the compounds and compositions to treat diseases mediated by ALK, including diseases such as cancer, immunological disorders, cardiovascular diseases, and other degenerative disorders.

  本发明涉及抑制ALK的化合物和药物组合物，其中药物组合物包括这些化合物。该发明还涉及使用这些化合物和组合物治疗由ALK介导的疾病的方法，包括癌症、免疫性疾病、心血管疾病和其他退行性疾病等疾病。