(E)-7-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6,8-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenethyl) isocoumarin | 130518-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-7-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6,8-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenethyl) isocoumarin
• 英文别名: achlisocoumarin I；7-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-6,8-dihydroxy-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]isochromen-1-one
• CAS: 130518-14-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: PNMINIALWKJDMZ-CNHKJKLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl acetate 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-7-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6,8-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenethyl) isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of achlisocoumarins I-II from Achlys triphylla

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of achlisocoumarin I-II has been completed featuring a construction of the isocoumarin skeleton in a single step and the geranyl coupling with bromoarene ring at 10 C exclusive of any chelating ligand. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.009