methyl 4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl acetate | 1550061-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 1550061-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: WSVKLMANDCGLJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl acetate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物启发的熟地吡喃酮A的全合成

  摘要：

  从商业上可获得的4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸以32％的总产率完成了对地西吡喃酮A的生物启发的七步全合成。合成的关键步骤是只进行区域选择性和非对映选择性反应的级联反应，该反应级联由Diels–Alder反应，α-酮醇重排和环状半缩醛化组成，只需简单地搅拌两种Diels–Alder底物（假定的生物合成中间体）的异质混合物即可。在35°C的水中加热，直接提供了75％的产率的五环天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01932
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的熟地吡喃酮A的全合成

  摘要：

  从商业上可获得的4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸以32％的总产率完成了对地西吡喃酮A的生物启发的七步全合成。合成的关键步骤是只进行区域选择性和非对映选择性反应的级联反应，该反应级联由Diels–Alder反应，α-酮醇重排和环状半缩醛化组成，只需简单地搅拌两种Diels–Alder底物（假定的生物合成中间体）的异质混合物即可。在35°C的水中加热，直接提供了75％的产率的五环天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01932

文献信息

• Total synthesis of achlisocoumarins I-II from Achlys triphylla
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.009

  日期：2014.2

  A concise and efficient total synthesis of achlisocoumarin I-II has been completed featuring a construction of the isocoumarin skeleton in a single step and the geranyl coupling with bromoarene ring at 10 C exclusive of any chelating ligand. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.