ent-8α-hydroxy-labda-13(16),14-dien | 10207-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-8α-hydroxy-labda-13(16),14-dien
• 英文别名: (5S,8R,9R,10S)-(+)-isoabienol；13(16),14-labdien-8-ol；(+)-isoabienol；isoabienol；(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methylidenepent-4-enyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 10207-79-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: JTWQQJDENGGSBJ-KVPLUYHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-68.5 °C
• 沸点：
  368.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-8α-hydroxy-labda-13(16),14-dien 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalene-propanol
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ent-8α-hydroxy-labda-13(16),14-dien
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps
  作者：I.C. Coste-Manière、J.P. Zahra、B. Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85323-1

  日期：1988.1

  Ambraoxide, Ambrox ®, methylambraoxide and ambracetal are synthetised via key steps involving respectively a palladium acetate catalysed elimination and a PdCl2(CH3CN)2 catalysed isomerisation of the mixture of sclareol and episclareol acetates.

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。
• Vlad, P. F., Russian Journal of Physical Chemistry, 1992, vol. 66, # 4, p. 467 - 468
  作者：Vlad, P. F.

  DOI：——

  日期：——
• Vlad,P.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 423 - 428
  作者：Vlad,P.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Products of the ozonolysis of isoabienol
  作者：A. N. Aryku、G. N. Mironov、M. N. Koltsa、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00629828

  日期：——
• ——
  作者：O.S. Kukovinets、R.A. Zainullin、V.N. Odinokov、M.I. Kislitsyn、V.I. Roshchin、F.Z. Galin、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1012331013282

  日期：——

  The ozonolysis of isoabienol in MeOH followed by hydrogenation of the peroxide ozonolysis products on Lindlar catalyst afforded ambreinolide that under treatment with diisobutylaluminum hydride furnished 8 alpha ,13-epoxy-14,15,16-trisnorlabd-12-ene.