2,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptitol | 345914-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptitol
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(2R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 345914-78-5
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: DFISWIWYGNNZJO-JSRBVGTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptitol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的β-发夹肽的合成与结构分析

  摘要：

  包含新型糖氨基酸SAA 2 [（2 S，3 S，6 R）-6-氨基甲基-3-羟基四氢吡喃-2-的线性肽II（Ac-KKYTVSI-SAA 2 -KKITVSI）的固相合成描述[羧酸]。通过NMR和CD在50％甲醇水溶液中进行的结构分析表明，肽II具有β-发夹构象，正如之前针对非修饰肽I（Ac-KKYTVSI NG KKITVSI）报道的那样。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1541::aid-ejoc1541>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 2,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的β-发夹肽的合成与结构分析

  摘要：

  包含新型糖氨基酸SAA 2 [（2 S，3 S，6 R）-6-氨基甲基-3-羟基四氢吡喃-2-的线性肽II（Ac-KKYTVSI-SAA 2 -KKITVSI）的固相合成描述[羧酸]。通过NMR和CD在50％甲醇水溶液中进行的结构分析表明，肽II具有β-发夹构象，正如之前针对非修饰肽I（Ac-KKYTVSI NG KKITVSI）报道的那样。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1541::aid-ejoc1541>3.0.co;2-7

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of a β-Hairpin Peptide Containing a Sugar Amino Acid
  作者：Begoña Aguilera、Gregg Siegal、Herman S. Overkleeft、Nico J. Meeuwenoord、Floris P. J. T. Rutjes、Jan C. M. van Hest、Hans E. Schoemaker、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Mark Overhand

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1541::aid-ejoc1541>3.0.co;2-7

  日期：2001.4

  The solid-phase synthesis of the linear peptide II (Ac-KKYTVSI-SAA2-KKITVSI) containing the novel sugar amino acid SAA2 [(2S,3S,6R)-6-aminomethyl-3-hydroxytetrahydropyran-2-carboxylic acid] is described. Structural analysis by NMR and CD in 50% aqueous methanol indicates that peptide II adopts a β-hairpin conformation, as reported earlier for the non-modified peptide I (Ac-KKYTVSINGKKITVSI).

  包含新型糖氨基酸SAA 2 [（2 S，3 S，6 R）-6-氨基甲基-3-羟基四氢吡喃-2-的线性肽II（Ac-KKYTVSI-SAA 2 -KKITVSI）的固相合成描述[羧酸]。通过NMR和CD在50％甲醇水溶液中进行的结构分析表明，肽II具有β-发夹构象，正如之前针对非修饰肽I（Ac-KKYTVSI NG KKITVSI）报道的那样。