(4S)-hept-1-en-6-yn-4-ol | 1097731-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-hept-1-en-6-yn-4-ol
• 英文别名: (4S)-1-Hepten-6-yn-4-ol
• CAS: 1097731-48-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: DEPSATBYUMVVIO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-hept-1-en-6-yn-4-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氯二茂锆 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (DHQD)2吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 179.75h， 生成 ieodomycin B
  参考文献：
  名称：

  (+)-碘霉素 A、(+)-碘霉素 B 及其三种立体异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  我们描述了具有三种立体异构体的 (+)-碘霉素 A 和 (+)-碘霉素 B 的发散和对映选择性全合成。本合成的主要优点是侧链的后期加工，这将提供广泛的结构多样的类似物，具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02107e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloropent-4-en-2-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S)-hept-1-en-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  芸苔内酯类化合物的合成研究：受保护的C1-C38多元醇基于片段结合通过复杂的醛醇缩合反应进行受控组装†

  摘要：

  油菜素内酯是一个结构复杂的32元大环内酯类家族，其特征在于有效的免疫抑制剂和抗真菌特性，代表了具有挑战性的合成靶标。通过采用高度收敛的策略，一系列不对称的羟醛/还原序列和催化方案被用于组装一系列越来越复杂的片段。对照制备合适的C1-C19和C20-C38无环片段5和6首先实现了，分别包含7个和12个立体中心。然后，研究了一个冒险的C19–C20片段结合，以构建巴西内酯的整个碳链。当另选的Mukaiyama型aldol方案不可行时，该枢轴偶联步骤可以在复杂的硼介导的aldol反应中进行，以安装所需的C19羟基立体中心。随后制备了一种受保护的C1-C38多元醇93，为将来向各种巴西内酯同系物的后期多样化奠定了基础。在整个工作中，手性酮与醛的不对称硼介导的醇醛醇缩醛反应被证明对控制片段的组装和与烯醇成分的可预测的立体诱导都有效。

  DOI：

  10.1039/c5ob00498e

文献信息

• Toward the Total Synthesis of the Brasilinolides: Stereocontrolled Assembly of a C1−C19 Polyol Segment
  作者：Ian Paterson、Friedrich A. Mühlthau、Christopher J. Cordier、Michael P. Housden、Paul M. Burton、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol802562b

  日期：2009.1.15

  Two highly convergent syntheses of a fully protected C1−C19 polyol subunit of the brasilinolide family of immunosuppressive macrolides are described, exploiting boron-mediated 1,5-anti aldol couplings to form the C8−C9 and C13−C14 bonds.

  描述了两个高度收敛的合成的免疫抑制性大环内酯的巴西内酯类的完全保护的C1-C19多元醇亚基，利用硼介导的1，5-抗羟醛偶联形成C8-C9和C13-C14键。
• Highly Stereoselective Diels–Alder-Based Strategy for the Synthesis of 3-<i>epi</i>-Formicin A and 1-<i>epi</i>-Formicin B
  作者：Sunil L. Khamkar、Kishor L. Handore、Harish M. Shinde、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01209

  日期：——

  The first enantioselective approach based on a highly stereoselective Diels–Alder reaction for the synthesis of 3-epi-formicin A and 1-epi-formicin B with rare N-acetylcysteamine-containing indenone thioesters is reported. The strategy utilizes a key Diels–Alder reaction to form the core hydrindane system with three contiguous stereocenters in very high levels of diastereo- and regioselectivity and

  报道了第一个基于高度立体选择性 Diels-Alder 反应的对映选择性方法，用于与稀有的含N-乙酰半胱胺的茚酮硫酯合成 3-表观-福米星 A 和 1-表观-福米星 B。该策略利用关键的狄尔斯-阿尔德反应形成具有三个连续立体中心的核心茚满系统，具有非常高水平的非对映和区域选择性以及一锅氧化/异构化/脱氢。该方法的范围用不同的底物进行了测试，以高度非对映选择性的方式产生环加合物。
• Enantioselective total synthesis of (+)-ieodomycin A, (+)-ieodomycin B, and their three stereoisomers
  作者：Du-Bong Choi、Hansol Choi、Jihoon Lee、Yeon-Ju Lee、Hyi-Seung Lee、Jung Min Joo、Jong Seok Lee

  DOI：10.1039/d0ob02107e

  日期：——

  We describe a divergent and enantioselective total synthesis of (+)-ieodomycin A and (+)-ieodomycin B with three stereoisomers. The main advantage of the present synthesis is the late-stage elaboration of the side chain, which would afford a wide range of structurally diverse analogs with interesting bioactivities.

  我们描述了具有三种立体异构体的 (+)-碘霉素 A 和 (+)-碘霉素 B 的发散和对映选择性全合成。本合成的主要优点是侧链的后期加工，这将提供广泛的结构多样的类似物，具有有趣的生物活性。
• Synthetic studies toward the brasilinolides: controlled assembly of a protected C1–C38 polyol based on fragment union by complex aldol reactions
  作者：Ian Paterson、Michael P. Housden、Christopher J. Cordier、Paul M. Burton、Friedrich A. Mühlthau、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1039/c5ob00498e

  日期：——

  performed in a complex boron-mediated aldol reaction to install the required C19 hydroxyl stereocentre when alternative Mukaiyama-type aldol protocols proved unrewarding. A protected C1–C38 polyol 93 was subsequently prepared, setting the stage for future late-stage diversification toward the various brasilinolide congeners. Throughout this work, asymmetric boron-mediated aldol reactions of chiral ketones

  油菜素内酯是一个结构复杂的32元大环内酯类家族，其特征在于有效的免疫抑制剂和抗真菌特性，代表了具有挑战性的合成靶标。通过采用高度收敛的策略，一系列不对称的羟醛/还原序列和催化方案被用于组装一系列越来越复杂的片段。对照制备合适的C1-C19和C20-C38无环片段5和6首先实现了，分别包含7个和12个立体中心。然后，研究了一个冒险的C19–C20片段结合，以构建巴西内酯的整个碳链。当另选的Mukaiyama型aldol方案不可行时，该枢轴偶联步骤可以在复杂的硼介导的aldol反应中进行，以安装所需的C19羟基立体中心。随后制备了一种受保护的C1-C38多元醇93，为将来向各种巴西内酯同系物的后期多样化奠定了基础。在整个工作中，手性酮与醛的不对称硼介导的醇醛醇缩醛反应被证明对控制片段的组装和与烯醇成分的可预测的立体诱导都有效。